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Ammonia → 2-Amino-4-fluoro-6-trifluoromethoxypyrimidine

HRID 1978149
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1978149
[NH3:1].F[C:3]1[N:8]=[C:7]([F:9])[CH:6]=[C:5]([O:10][C:11]([F:14])([F:13])[F:12])[N:4]=1>C(OCC)C>[NH2:1][C:3]1[N:8]=[C:7]([F:9])[CH:6]=[C:5]([O:10][C:11]([F:14])([F:13])[F:12])[N:4]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 222AmmoniaHCID 150227122,4-Difluoro-6-trifluoromethoxypyrimidine

Produkt 1

HCID 150227162-Amino-4-fluoro-6-trifluoromethoxypyrimidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-70 °C

Versuchsvorschrift

8.7 g (0.51 mol) of gaseous ammonia were passed over the course of 1 hour into a stirred mixture of 51 g (0.255 mol) of 2,4-difluoro-6-trifluoromethoxypyrimidine and 200 ml of diethyl ether at −75 to −70° C. The mixture was stirred at −70° C. for 1½ hours and at room temperature for 1 hour and then concentrated under reduced pressure. The residue was taken up in methylene chloride and the organic phase was extracted with water, dried, concentrated and chromatographed on silica gel with 8:1 petroleum ether/ether, resulting in 38.1 g (75.6% of theory) of the title compound as colorless crystals of melting point 86-89° C.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated under reduced pressure
  2. extractionthe organic phase was extracted with water
  3. customdried
  4. concentrationconcentrated
  5. customchromatographed on silica gel with 8:1 petroleum ether/ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6523778846f241c7875d7ff72c390cf0
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06235904B1

Notizen zur Reaktion

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