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Water → 5-bromo-2-propoxybenzaldehyde

HRID 1978682
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1978682
[Br:1][C:2]1[CH:9]=[C:6]([CH:7]=[O:8])[C:5]([OH:10])=[CH:4][CH:3]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].Br[CH2:18][CH2:19][CH3:20].O>CN(C=O)C>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([O:10][CH2:18][CH2:19][CH3:20])=[C:6]([CH:9]=1)[CH:7]=[O:8]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 78401-BromopropaneHCID 11430Potassium CarbonateHCID 728635-Bromosalicylaldehyde

Produkt 1

HCID 20640255-bromo-2-propoxybenzaldehyde

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

In DMF (160 ml) was dissolved 5-bromosalicylaldehyde (20 g). To the mixture was added at room temperature potassium carbonate (17.9 g) and then was added 1-bromopropane (10.8 ml), and the mixture was stirred at 90° C. for 3 hours and cooled to room temperature. The reaction mixture was added to water, and the mixture was extracted with ethyl acetate, washed with saturated brine and dried with magnesium sulfate. Under reduced pressure, the solvent was evaporated, and the residue was purified with silica gel column chromatography (hexane/ethyl acetate=6/1) to give 5-bromo-2-propoxybenzaldehyde (21.9 g).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to room temperature
  2. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  3. washwashed with saturated brine
  4. dry with materialdried with magnesium sulfate
  5. customUnder reduced pressure, the solvent was evaporated
  6. customthe residue was purified with silica gel column chromatography (hexane/ethyl acetate=6/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-58f5d8b6fa6d46f988b72d6cdb1f1ec2
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06235771B1

Notizen zur Reaktion

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