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4-Toluenesulfonyl chloride → HCID 561724, Verbindung

HRID 1981562
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1981562
[Cl:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][OH:8].[C:9]1([CH3:19])[CH:14]=[CH:13][C:12]([S:15](Cl)(=[O:17])=[O:16])=[CH:11][CH:10]=1>N1C=CC=CC=1>[Cl:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][O:8][S:15]([C:12]1[CH:13]=[CH:14][C:9]([CH3:19])=[CH:10][CH:11]=1)(=[O:17])=[O:16]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 73974-Toluenesulfonyl chlorideHCID 748286-Chloro-1-hexanol

Produkt 1

HCID 561724HCID 561724, VerbindungAusbeute 99 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049PyridineLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
10 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 6-chloro-1-hexanol (100 g) in dry pyridine (500 ml) was treated with p-toluenesulfonyl chloride (227 g) at 5°-10° C. After stirring 2 h at 10° C., the mixture was poured into ice water (2 L), followed by extraction with ethyl ether. The organic extract was washed with ice water and brine, dried, filtered and evaporated to give a syrup, which was further dried at high vacuum. The crude product was overlayered with pentane and cooled in dry ice/acetone to give a solid (210 g, 99%), mp 36°-37° C.

Aufarbeitung

  1. extractionfollowed by extraction with ethyl ether
  2. extractionThe organic extract
  3. washwas washed with ice water and brine
  4. customdried
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated
  7. customto give a syrup, which
  8. customwas further dried at high vacuum
  9. temperaturecooled in dry ice/acetone

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1b01b77d58b0472cbe68b93b4247487f
Quelldatensatz
uspto-grants-1986_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04593029

Notizen zur Reaktion

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