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8-(4-Nitrophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine → Benzenamine,4-imidazo[1,2-a]pyridin-8-yl-

HRID 1982540
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1982540
[N+:1]([C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([C:10]2[C:11]3[N:12]([CH:16]=[CH:17][N:18]=3)[CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)=[CH:6][CH:5]=1)([O-])=O>C(O)(=O)C.[Fe]>[NH2:1][C:4]1[CH:5]=[CH:6][C:7]([C:10]2[C:11]3[N:12]([CH:16]=[CH:17][N:18]=3)[CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)=[CH:8][CH:9]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 233169598-(4-Nitrophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine

Produkt 1

HCID 13810555Benzenamine,4-imidazo[1,2-a]pyridin-8-yl-

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23925IronKatalysatorHCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Add 45 g of iron powder to a solution of 15 g (62.7 mmol) of the product from Example 19 in 400 ml of 75% acetic acid. Heat to 60°-70° C. for 2 hr. Filter the reaction mixture over celite and concentrate the filtrate to approximately 50 ml under vacuum. Neutralize the residue with saturated sodium carbonate solution and extract with three 200 ml portions of methylene chloride. Dry the combined extracts over sodium sulfate, treat with charcoal and remove the solvent in vacuo. Crystallize the residue from ether to provide the title compound.

Aufarbeitung

  1. temperatureHeat to 60°-70° C. for 2 hr
  2. filtrationFilter the reaction mixture over celite and
  3. concentrationconcentrate the filtrate to approximately 50 ml under vacuum
  4. extractionNeutralize the residue with saturated sodium carbonate solution and extract with three 200 ml portions of methylene chloride
  5. dry with materialDry the combined extracts over sodium sulfate
  6. additiontreat with charcoal
  7. customremove the solvent in vacuo
  8. customCrystallize the residue from ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9129e40b0db1457f91d0a0dff5c0082a
Quelldatensatz
uspto-grants-1986_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04596872

Notizen zur Reaktion

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