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Triethylamine → 4-(2,2-Dimethyl-propylamino)-5-[3-(4-pyridin-2-yl-piperazin-1-yl)-prop-1-ynyl]-pyrimidine-2-carbonitrile

HRID 1984239
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1984239
[CH2:1]([N:4]1[CH2:9][CH2:8][N:7]([C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][N:11]=2)[CH2:6][CH2:5]1)[C:2]#[CH:3].Br[C:17]1[C:18]([NH:25][CH2:26][C:27]([CH3:30])([CH3:29])[CH3:28])=[N:19][C:20]([C:23]#[N:24])=[N:21][CH:22]=1.C(N(CC)CC)C>CN(C=O)C.O.[Cu]I.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[CH3:28][C:27]([CH3:30])([CH3:29])[CH2:26][NH:25][C:18]1[C:17]([C:3]#[C:2][CH2:1][N:4]2[CH2:9][CH2:8][N:7]([C:10]3[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][N:11]=3)[CH2:6][CH2:5]2)=[CH:22][N:21]=[C:20]([C:23]#[N:24])[N:19]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 106319131-(2-Propynyl)-4-(2-pyridinyl)-piperazineHCID 179681615-Bromo-4-(2,2-dimethylpropylamino)pyrimidine-2-carbonitrile

Produkt 1

HCID 117410624-(2,2-Dimethyl-propylamino)-5-[3-(4-pyridin-2-yl-piperazin-1-yl)-prop-1-ynyl]-pyrimidine-2-carbonitrileAusbeute 97 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 24350
Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)
Katalysator
HCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

1-(2-Propynyl)-4-(2-pyridinyl)-piperazine (prepared from 1-(2-pyridinyl)-piperazine and propargyl bromide) (1.5 mmol) is dissolved in DMF at room temperature under nitrogen atmosphere. To the solution, 5-bromo-4-(2,2-dimethyl-propylamino)-pyrimidine-2-carbonitrile (1 mmol), triethylamine (3 mmol), copper(I) iodide (0.1 mmol), and dichlorobis(triphenylphosphine)palladium(II) (0.05 mmol) are added successively. The mixture is heated at 80° C. under nitrogen atmosphere for 3 h. After cooling at room temperature, the mixture is diluted with H2O and extracted with AcOEt. The organic layer is dried over magnesium sulfate and evaporated in vacuo. The residue is purified by silica gel column chromatography (n-hexane:AcOEt=1:5) to give 4-(2,2-dimethyl-propylamino)-5-[3-(4-pyridin-2-yl-piperazin-1-yl)-prop-1-ynyl]-pyrimidine-2-carbonitrile. Yield 97%. Rf=0.30 (n-hexane:AcOEt=1:5). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 0.95(s, 9H), 2.75-2.73(m, 4H), 3.36(d, 2H), 3.63-3.60(m, 4H), 3.69(s, 2H), 5.78(brs, 1H), 6.63-6.67(m, 2H), 7.47-7.52(m, 1H), 8.19-8.21(m, 2H).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling at room temperature
  2. extractionextracted with AcOEt
  3. dry with materialThe organic layer is dried over magnesium sulfate
  4. customevaporated in vacuo
  5. customThe residue is purified by silica gel column chromatography (n-hexane:AcOEt=1:5)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a473fc995ecd45f8afaddc216c136a31
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07544688B2

Notizen zur Reaktion

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