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Cesium carbonate → HCID 57713942, Verbindung

HRID 1984621
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1984621
Cl[C:2]1[C:3]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)=[CH:4][C:5]2[CH:10]=[N:9][C:8]([S:11][CH3:12])=[N:7][C:6]=2[N:13]=1.[CH:20]([C:22]1[CH:27]=[CH:26][C:25](B(O)O)=[CH:24][CH:23]=1)=[O:21].C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>O1CCOCC1.O.CC(C)([P](C(C)(C)C)([Pd][P](C(C)(C)C)(C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C>[CH3:12][S:11][C:8]1[N:9]=[CH:10][C:5]2[CH:4]=[C:3]([C:14]3[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=3)[C:2]([C:25]3[CH:26]=[CH:27][C:22]([CH:20]=[O:21])=[CH:23][CH:24]=3)=[N:13][C:6]=2[N:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 5910734-Formylphenylboronic AcidHCID 577139437-Chloro-2-(methylsulfanyl)-6-phenylpyrido[2,3-d]pyrimidine

Produkt 1

HCID 57713942HCID 57713942, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418851HCID 178418851, VerbindungKatalysator
HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The mixture of 7-chloro-2-(methylthio)-6-phenylpyrido[2,3-d]pyrimidine (0.100 g, 0.347 mmol), 4-formylphenylboronic acid (0.13 g, 0.87 mmol), Cesium carbonate (0.34 g, 1.04 mmol) and bis(tri-t-butylphosphine)palladium (0.018 g, 0.035 mmol) in dioxane (5 mL) was heated to reflux overnight. The reaction mixture was diluted with water and extracted with CH2Cl2. The combined organic layer was dried, filtered and concentrated. The residue was purified by silica gel chromatography (20% EtOAc in hexane) to give the title compound. LRMS m/z (M+H) Calcd: 358.4, found: 358.2.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureto reflux overnight
  3. extractionextracted with CH2Cl2
  4. customThe combined organic layer was dried
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. customThe residue was purified by silica gel chromatography (20% EtOAc in hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8c44d7203cba40339e42984523d491ae
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07544677B2

Notizen zur Reaktion

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