Triphenylphosphine → HCID 57718000, Verbindung

HRID 1984824Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1984824
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:37])[C@@H:4]([NH:13][C:14]([C:16]1[N:17]=[CH:18][C:19]2[C:24]([CH:25]=1)=[CH:23][C:22]([O:26][C:27]1[CH:32]=[CH:31][C:30]([C:33]([CH3:36])([CH3:35])[CH3:34])=[CH:29][CH:28]=1)=[CH:21][CH:20]=2)=[O:15])[CH2:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([OH:12])=[CH:8][CH:7]=1.[CH:38]1([CH2:43]O)[CH2:42][CH2:41][CH2:40][CH2:39]1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.CC(OC(/N=N/C(OC(C)C)=O)=O)C>C1COCC1>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:37])[C@@H:4]([NH:13][C:14]([C:16]1[N:17]=[CH:18][C:19]2[C:24]([CH:25]=1)=[CH:23][C:22]([O:26][C:27]1[CH:28]=[CH:29][C:30]([C:33]([CH3:34])([CH3:36])[CH3:35])=[CH:31][CH:32]=1)=[CH:21][CH:20]=2)=[O:15])[CH2:5][C:6]1[CH:7]=[CH:8][C:9]([O:12][CH2:43][CH:38]2[CH2:42][CH2:41][CH2:40][CH2:39]2)=[CH:10][CH:11]=1

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 77195CyclopentanemethanolHCID 5363146Diisopropyl azodicarboxylateHCID 57718031HCID 57718031, Verbindung

Produkt 1

HCID 57718000HCID 57718000, VerbindungAusbeute 46,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 50 mg (0.1 mmol) of (2S)-{[6-(4-tert-butyl-phenoxy)-isoquinoline-3-carbonyl]-amino}-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionic acid methyl ester (Example 298) in dry THF (1 mL) was added cyclopentanemethanol (1.5 eq., 0.15 mmol, 0.016 mL), triphenylphosphine (1.5 eq., 0.15 mmol, 39 mg) and DIAD (1.5 eq., 0.15 mmol, 0.030 mL) according to the procedure M. Chromatography on silica using 20-30% ethyl acetate in hexanes afforded 27 mg of the title compound.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b5f21a0b696441618c3fff5d03831124
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_06
Patentnummer
US07544699B2

Notizen zur Reaktion

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