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Sodium hydride → HCID 10289584, Verbindung

HRID 1985133
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1985133
[Cl:1][C:2]1[CH:9]=[CH:8][C:5]([CH2:6]Br)=[CH:4][CH:3]=1.C([O:12][C:13](=[O:41])[C:14]([O:33][C:34]1[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][C:35]=1[F:40])([CH3:32])[CH2:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([O:22][CH2:23][CH2:24][CH:25]2[CH2:29][NH:28][C:27](=[O:30])[N:26]2[CH3:31])=[CH:18][CH:17]=1)C.[H-].[Na+]>[I-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.C(OCC)(=O)C>[Cl:1][C:2]1[CH:9]=[CH:8][C:5]([CH2:6][N:28]2[CH2:29][CH:25]([CH2:24][CH2:23][O:22][C:19]3[CH:18]=[CH:17][C:16]([CH2:15][C:14]([O:33][C:34]4[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][C:35]=4[F:40])([CH3:32])[C:13]([OH:41])=[O:12])=[CH:21][CH:20]=3)[N:26]([CH3:31])[C:27]2=[O:30])=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 693291-(Bromomethyl)-4-chlorobenzeneHCID 68867329HCID 68867329, Verbindung

Produkt 1

HCID 10289584HCID 10289584, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 67553Tetrabutylammonium IodideKatalysator
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-Chlorobenzyl bromide (0.037 g, 0.179 mmol) and tetrabutyl ammonium iodide (catalytic amount) are added to a 0° C. suspension of 2-(2-Fluoro-phenoxy)-2-methyl-3-{4-[2-(3-methyl-2-oxo-imidazolidin-4-yl)-ethoxy]-phenyl}-propionic acid ethyl ester (0.053 g, 0.119 mmol) and sodium hydride (0.012 g, 0.298 mmol, 60% suspension on mineral oil), pre-stirred for 1 h at ambient temperature. The reaction mixture is stirred at ambient temperature for 18 h, diluted with ethyl acetate, and washed. The organic layer is dried, concentrated, and purified by LCMS to provide the title compound. 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.31-7.21 (m, 4H), 7.16 (d, 2H, J=8.3 Hz), 7.11-7.00 (m, 4H), 6.74 (d, 2H, J=8.3 Hz), 4.33, 4.31 (ABq, 2H, J=15.5 Hz), 3.96 (t, 2H, J=6.0 Hz), 3.71-3.64 (m, 1H), 3.39 (t, 1H, J=8.3 Hz), 3.29, 3.17 (ABq, 2H, J=14.3 Hz), 3.01 (t, 1H, J=8.3 Hz), 2.84 (s, 3H), 2.25-2.20 (m, 1H), 1.93-1.84 (m, 1H), 1.41 (s, 3H). MS [ES+] m/z exact mass calcd for C29H31N2O5 541.1906, found 541.1913.

Aufarbeitung

  1. stirringThe reaction mixture is stirred at ambient temperature for 18 h
  2. washwashed
  3. customThe organic layer is dried
  4. concentrationconcentrated
  5. custompurified by LCMS

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-595ad253eeaa4ce5a737df2ba632e5d8
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07544812B2

Notizen zur Reaktion

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