StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Sodium hydride → HCID 10129032, Verbindung

HRID 1985134
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1985134
[F:1][C:2]([F:12])([F:11])[C:3]1[CH:10]=[CH:9][C:6]([CH2:7]Br)=[CH:5][CH:4]=1.C([O:15][C:16](=[O:44])[C:17]([O:36][C:37]1[CH:42]=[CH:41][CH:40]=[CH:39][C:38]=1[F:43])([CH3:35])[CH2:18][C:19]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([O:25][CH2:26][CH2:27][CH:28]2[CH2:32][NH:31][C:30](=[O:33])[N:29]2[CH3:34])=[CH:21][CH:20]=1)C.[H-].[Na+]>[I-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.C(OCC)(=O)C>[F:43][C:38]1[CH:39]=[CH:40][CH:41]=[CH:42][C:37]=1[O:36][C:17]([CH3:35])([CH2:18][C:19]1[CH:20]=[CH:21][C:22]([O:25][CH2:26][CH2:27][CH:28]2[CH2:32][N:31]([CH2:7][C:6]3[CH:9]=[CH:10][C:3]([C:2]([F:12])([F:11])[F:1])=[CH:4][CH:5]=3)[C:30](=[O:33])[N:29]2[CH3:34])=[CH:23][CH:24]=1)[C:16]([OH:44])=[O:15]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 1230621-(Bromomethyl)-4-(trifluoromethyl)benzeneHCID 68867329HCID 68867329, Verbindung

Produkt 1

HCID 10129032HCID 10129032, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 67553Tetrabutylammonium IodideKatalysator
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-Trifluoromethylbenzyl bromide (0.03 mL, 0.169 mmol, d=1.546) and tetrabutyl ammonium iodide (catalytic amount) are added to a 0° C. suspension of 2-(2-Fluoro-phenoxy)-2-methyl-3-{4-[2-(3-methyl-2-oxo-imidazolidin-4-yl)-ethoxy]-phenyl}-propionic acid ethyl ester (0.050 g, 0.112 mmol) and sodium hydride (0.011 g, 0.281 mmol, 60% suspension on mineral oil), and pre-stirred for 1 h at ambient temperature. The reaction mixture is stirred at ambient temperature for 18 h, diluted with ethyl acetate, and washed with 1N HCl, water, and brine. The organic layer is dried, concentrated, and purified by LCMS. 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.54 (d, 1H, J=7.8 Hz), 7.35 (d, 1H, J=7.8 Hz), 7.25-7-21 (m, 3H), 7.16 (d, 1H, J=7.8 Hz), 7.08-6.95 (m, 4H), 6.73 (d, 2H, J=7.8 Hz), 4.45, 4.37 (ABq, 2H, L=15.0 Hz), 3.95 (t, 2H, J=5.9 Hz), 3.68-3.60 (m, 1H), 3.38 (t, 1H, J=8.5 Hz), 3.29, 3.15 (ABq, 2H, J=13.7 Hz), 3.02-2.97 (m, 1H), 2.84 (s, 3H), 2.25-2.19 (m, 1H), 1.92-1.83 (m, 1H), 1.39 (s, 3H). MS [ES+] m/z exact mass calcd for C30H31N2O5F4 575.2169, found 575.2172.

Aufarbeitung

  1. stirringThe reaction mixture is stirred at ambient temperature for 18 h
  2. washwashed with 1N HCl, water, and brine
  3. customThe organic layer is dried
  4. concentrationconcentrated
  5. custompurified by LCMS

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a38ddfe193e24b9daa3c6cbe803525fb
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07544812B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion