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Benzyl Bromide → HCID 68867323, Verbindung

HRID 1985140
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1985140
[CH2:1](Br)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[CH2:9]([O:11][C:12](=[O:40])[C:13]([O:32][C:33]1[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][C:34]=1[F:39])([CH3:31])[CH2:14][C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([O:21][CH2:22][CH2:23][CH:24]2[CH2:28][NH:27][C:26](=[O:29])[N:25]2[CH3:30])=[CH:17][CH:16]=1)[CH3:10].[H-].[Na+]>[I-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.C(OCC)(=O)C>[CH2:9]([O:11][C:12](=[O:40])[C:13]([O:32][C:33]1[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][C:34]=1[F:39])([CH3:31])[CH2:14][C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([O:21][CH2:22][CH2:23][CH:24]2[CH2:28][N:27]([CH2:1][C:2]3[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=3)[C:26](=[O:29])[N:25]2[CH3:30])=[CH:17][CH:16]=1)[CH3:10]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 7498Benzyl BromideHCID 24758Sodium hydrideHCID 68867329HCID 68867329, Verbindung

Produkt 1

HCID 68867323HCID 68867323, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 67553Tetrabutylammonium IodideKatalysator
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Benzyl bromide (0.02 mL, 0.179 mmol, d=1.438) and tetrabutyl ammonium iodide (catalytic amount) are added to a 0° C. suspension of 2-(2-Fluoro-phenoxy)-2-methyl-3-{4-[2-(3-methyl-2-oxo-imidazolidin-4-yl)-ethoxy]-phenyl}-propionic acid ethyl ester (0.053 g, 0.119 mmol) and sodium hydride (0.012 g, 0.298 mmol, 60% suspension on mineral oil), pre-stirred for 1 h at ambient temperature. The reaction mixture is stirred at ambient temperature for 18 h, diluted with ethyl acetate, and washed with 1N HCl, water, and brine. The organic layer is dried over MgSO4 and concentrated in vacuo to provide the title compound, which is carried into the next step. MS [EI+] 535 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. stirringThe reaction mixture is stirred at ambient temperature for 18 h
  2. washwashed with 1N HCl, water, and brine
  3. dry with materialThe organic layer is dried over MgSO4
  4. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b03bcbc6012547a7926b4fb38ef7fb25
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07544812B2

Notizen zur Reaktion

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