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Sodium hydride → 2-Butoxy-2-methyl-3-(4-{2-[3-methyl-2-oxo-1-(3-trifluoromethyl-benzyl)-imidazolidin-4-yl]-ethoxy}-phenyl)-propionic acid ethyl ester

HRID 1985156
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1985156
[F:1][C:2]([F:12])([F:11])[C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:8]=[CH:9][CH:10]=1)[CH2:6]Br.[CH2:13]([O:15][C:16](=[O:41])[C:17]([O:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH3:40])([CH3:35])[CH2:18][C:19]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([O:25][CH2:26][CH2:27][CH:28]2[CH2:32][NH:31][C:30](=[O:33])[N:29]2[CH3:34])=[CH:21][CH:20]=1)[CH3:14].[H-].[Na+]>[I-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.C(OCC)(=O)C>[CH2:13]([O:15][C:16](=[O:41])[C:17]([O:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH3:40])([CH3:35])[CH2:18][C:19]1[CH:20]=[CH:21][C:22]([O:25][CH2:26][CH2:27][CH:28]2[CH2:32][N:31]([CH2:6][C:5]3[CH:8]=[CH:9][CH:10]=[C:3]([C:2]([F:12])([F:11])[F:1])[CH:4]=3)[C:30](=[O:33])[N:29]2[CH3:34])=[CH:23][CH:24]=1)[CH3:14]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 1230611-(Bromomethyl)-3-(trifluoromethyl)benzeneHCID 688675082-Butoxy-2-methyl-3-{4-[2-(3-methyl-2-oxo-imidazolidin-4-yl)-ethoxy]-phenyl}-propionic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 688684932-Butoxy-2-methyl-3-(4-{2-[3-methyl-2-oxo-1-(3-trifluoromethyl-benzyl)-imidazolidin-4-yl]-ethoxy}-phenyl)-propionic acid ethyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 67553
Tetrabutylammonium Iodide
Katalysator
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-Trifluoromethylbenzyl bromide (0.037 g, 0.157 mmol) and tetrabutyl ammonium iodide (catalytic amount) are added to a 0° C. suspension of 2-Butoxy-2-methyl-3-{4-[2-(3-methyl-2-oxo-imidazolidin-4-yl)-ethoxy]-phenyl}-propionic acid ethyl ester (0.043 g, 0.105 mmol) and sodium hydride (0.010 g, 0.26 mmol, 60% suspension on mineral oil), pre-stirred for 1 h at ambient temperature. The reaction mixture is stirred at ambient temperature for 48 h, diluted with ethyl acetate, and washed with 1N HCl and water. The organic layer is dried over MgSO4, concentrated in vacuo, and used in the next step. MS [EI+] 565 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. stirringThe reaction mixture is stirred at ambient temperature for 48 h
  2. washwashed with 1N HCl and water
  3. dry with materialThe organic layer is dried over MgSO4
  4. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4fd251ca823a4387829cc10ca27c785c
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07544812B2

Notizen zur Reaktion

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