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Iodocyclopentane → HCID 68867447, Verbindung

HRID 1985255
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1985255
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([CH2:15][CH:16]([OH:20])[C:17]([OH:19])=[O:18])=[CH:11][CH:10]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[CH:21]1(I)[CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH2:22]1>CN(C=O)C.CCOCC.[Ag-]=O>[CH:21]1([O:18][C:17](=[O:19])[CH:16]([O:20][CH:21]2[CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH2:22]2)[CH2:15][C:12]2[CH:13]=[CH:14][C:9]([O:8][CH2:1][C:2]3[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=3)=[CH:10][CH:11]=2)[CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH2:22]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 73784IodocyclopentaneHCID 107073143-(4-(Benzyloxy)phenyl)-2-hydroxypropanoic acid

Produkt 1

HCID 68867447HCID 68867447, VerbindungAusbeute 17 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418778HCID 178418778, VerbindungKatalysatorHCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel
HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
55 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-(4-benzyloxy-phenyl)-2-hydroxy-propionic acid (1.0 g, 3.67 mmol), cyclopentyl iodide (7.2 g, 36.7 mmol) and silver (I) oxide (4.25 g, 18.3 mmol) in DMF (15 mL) was heated at 55° C. under N2 for 72 h. The reaction mixture was cooled, diluted with Et2O and filtered through hyflo. The filtrate was extracted with water and the organic layer was dried (MgSO4) and the solvent removed in vacuo to afford crude product that was purified by flash chromatography using 10:1 hexanes:acetone to afford 0.255 g (17%) 3-(4-benzyloxy-phenyl)-2-cyclopentyloxy-propionic acid cyclopentyl ester. Rf=0.67 (1:1 hexanes:acetone). 1H NMR.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled
  2. filtrationfiltered through hyflo
  3. extractionThe filtrate was extracted with water
  4. dry with materialthe organic layer was dried (MgSO4)
  5. customthe solvent removed in vacuo
  6. customto afford crude product that
  7. customwas purified by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-21d895c7c1ab4a718e72efbebd2d4779
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07544812B2

Notizen zur Reaktion

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