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HCID 68867447, Verbindung → HCID 68869672, Verbindung

HRID 1985256
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1985256
[CH:1]1([O:6][C:7](=[O:30])[CH:8]([O:24][CH:25]2[CH2:29][CH2:28][CH2:27][CH2:26]2)[CH2:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([O:16]CC3C=CC=CC=3)=[CH:12][CH:11]=2)[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1>CCOC(C)=O.[Pd]>[CH:1]1([O:6][C:7](=[O:30])[CH:8]([O:24][CH:25]2[CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29]2)[CH2:9][C:10]2[CH:11]=[CH:12][C:13]([OH:16])=[CH:14][CH:15]=2)[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5]1
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Komponenten

4

Edukt 1

HCID 68867447HCID 68867447, Verbindung

Produkt 1

HCID 68869672HCID 68869672, VerbindungAusbeute 84,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-(4-benzyloxy-phenyl)-2-cyclopentyloxy-propionic acid cyclopentyl ester (0.137 g, 0.335 mmol) and 10% Pd/C (0.14 g) in EtOAc (70 mL) was purged with N2 then H2 and then stirred under a H2 balloon atmosphere for 3 h at room temperature. Upon reaction completion, MgSO4 was added and the mixture filtered through hyflo. The solvent was removed in vacuo to afford 0.090 g (84%) 2-cyclopentyloxy-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionic acid cyclopentyl ester. 1H NMR. MS (ES−) Calc'd for C19H25O4 (M−1) 317. Found m/z 317 (100%).

Aufarbeitung

  1. customwas purged with N2
  2. customUpon reaction completion, MgSO4
  3. additionwas added
  4. filtrationthe mixture filtered through hyflo
  5. customThe solvent was removed in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e6b3638f2b834030b9c17ef197286d91
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07544812B2

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