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Hydrochloric Acid → HCID 57720190, Verbindung

HRID 1985842
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1985842
C([O:3][C:4]([CH2:6][O:7][C:8]1[CH:9]=[C:10]([CH:31]=[CH:32][C:33]=1[C:34]1[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][CH:35]=1)[CH2:11][NH:12][C:13]1[N:17]([C@@H:18]2[O:24][C@H:23]([CH2:25][OH:26])[C@@H:21]([OH:22])[C@H:19]2[OH:20])[C:16]2[CH:27]=[CH:28][CH:29]=[CH:30][C:15]=2[N:14]=1)=O)C.[BH4-].[Na+].Cl>CO>[OH:3][CH2:4][CH2:6][O:7][C:8]1[CH:9]=[C:10]([CH:31]=[CH:32][C:33]=1[C:34]1[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][CH:35]=1)[CH2:11][NH:12][C:13]1[N:17]([C@@H:18]2[O:24][C@H:23]([CH2:25][OH:26])[C@@H:21]([OH:22])[C@H:19]2[OH:20])[C:16]2[CH:27]=[CH:28][CH:29]=[CH:30][C:15]=2[N:14]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 57720302HCID 57720302, Verbindung

Produkt 1

HCID 57720190HCID 57720190, VerbindungAusbeute 43 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-(3-Ethoxycarbonylmethyloxy-4-phenylbenzylamino)-1-(β-D-ribofuranosyl)-1H-benzimidazole (53 mg) was dissolved in methanol (5 mL). To the mixture was added sodium tetrahydroborate (8 mg), and the mixture was stirred at room temperature for 1 hours. To the reaction mixture was added 1 mol/L hydrochloric acid (0.5 mL), and the solvent was removed under reduced pressure. The obtained residue was purified by preparative reverse phase column chromatography (Shiseido CAPSELL PAC C18UG80, 5 μm, 20×50 mm, flow rate 30 mL/minutes linear gradient, water/methanol=70/30-10/90) to give the title compound (21 mg).

Aufarbeitung

  1. customthe solvent was removed under reduced pressure
  2. customThe obtained residue was purified by preparative reverse phase column chromatography (Shiseido CAPSELL PAC C18UG80, 5 μm, 20×50 mm, flow rate 30 mL/minutes linear gradient, water/methanol=70/30-10/90)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-63539ca50b9b43ce81147949ef9421f6
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07547680B2

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