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Potassium Carbonate → N-(3-{[2-(4-Amino-furazan-3-yl)-1-ethyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-6-yl]oxy}phenyl)-6-{[2-(4-morpholinyl)ethyl]oxy}-3-pyridinecarboxamide

HRID 1986407
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1986407
Cl.Cl[CH2:3][CH2:4][N:5]1[CH2:10][CH2:9][O:8][CH2:7][CH2:6]1.[NH2:11][C:12]1[C:13]([C:17]2[N:18]([CH2:43][CH3:44])[C:19]3[CH:24]=[C:23]([O:25][C:26]4[CH:27]=[C:28]([NH:32][C:33]([C:35]5[CH:40]=[CH:39][C:38](=[O:41])[NH:37][CH:36]=5)=[O:34])[CH:29]=[CH:30][CH:31]=4)[N:22]=[CH:21][C:20]=3[N:42]=2)=[N:14][O:15][N:16]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CN(C=O)C.O>[NH2:11][C:12]1[C:13]([C:17]2[N:18]([CH2:43][CH3:44])[C:19]3[CH:24]=[C:23]([O:25][C:26]4[CH:27]=[C:28]([NH:32][C:33]([C:35]5[CH:36]=[N:37][C:38]([O:41][CH2:3][CH2:4][N:5]6[CH2:10][CH2:9][O:8][CH2:7][CH2:6]6)=[CH:39][CH:40]=5)=[O:34])[CH:29]=[CH:30][CH:31]=4)[N:22]=[CH:21][C:20]=3[N:42]=2)=[N:14][O:15][N:16]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 77210Morpholine, 4-(2-chloroethyl)-, hydrochloride (1:1)HCID 68875466HCID 68875466, Verbindung

Produkt 1

HCID 57721180N-(3-{[2-(4-Amino-furazan-3-yl)-1-ethyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-6-yl]oxy}phenyl)-6-{[2-(4-morpholinyl)ethyl]oxy}-3-pyridinecarboxamideAusbeute 30 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

2-Chloroethylmorpholine hydrochloride (104 mg, 0.6 mmol) was added to a slurry of the product of Step 2 (135 mg, 0.3 mmol) and powdered K2CO3 (1 g) in DMF (2 mL) and the mixture was heated to 80° C. for 3 h. The mixture was cooled, diluted with H2O and extracted with EtOAc. The combined organic extracts were washed with H2O and brine, dried (MgSO4), filtered and the filtrate was concentrated to give a yellow oil which was purified by reverse phase HPLC to give the title compound (50 mg, 30%). 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 9.13 (s, 1H), 8.69 (s, 1H), 8.09 (d, J=9.3, 1H); 7.92 (s, 1H), 7.69 (d, J=8.0, 1H), 7.60-7.53 (m, 2H), 7.12 (d, J=8.0, 1H), 6.67 (d, J=9.4, 1H), 4.76 (br q, 2H), 4.53 (br m, 2H), 3.83-3.70 (m, 8H), 3.33 (m, 2H), 1.46 (br t, 3H). MS (ES+) m/e 572 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was cooled
  2. extractionextracted with EtOAc
  3. washThe combined organic extracts were washed with H2O and brine
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationthe filtrate was concentrated
  7. customto give a yellow oil which
  8. customwas purified by reverse phase HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-31ccd9d8523b4771ae7749092b647ff7
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07547779B2

Notizen zur Reaktion

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