StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Dimethylformamide → Methyl {[3-{[(tert-butoxycarbonyl)amino]methyl}-2-isobutyl-4-(4-methylphenyl)quinolin-6-yl]oxy}acetate

HRID 1986432
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1986432
[OH:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[N:8]=[C:7]([CH2:12][CH:13]([CH3:15])[CH3:14])[C:6]([CH2:16][NH:17][C:18](=[O:24])[O:19][C:20]([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21])=[C:5]2[C:25]1[CH:30]=[CH:29][C:28]([CH3:31])=[CH:27][CH:26]=1.Br[CH2:33][C:34]([O:36][CH3:37])=[O:35].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].CN(C)C=O>O>[C:20]([O:19][C:18]([NH:17][CH2:16][C:6]1[C:7]([CH2:12][CH:13]([CH3:15])[CH3:14])=[N:8][C:9]2[C:4]([C:5]=1[C:25]1[CH:26]=[CH:27][C:28]([CH3:31])=[CH:29][CH:30]=1)=[CH:3][C:2]([O:1][CH2:33][C:34]([O:36][CH3:37])=[O:35])=[CH:11][CH:10]=2)=[O:24])([CH3:23])([CH3:21])[CH3:22]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 60984Methyl bromoacetateHCID 51050241HCID 51050241, Verbindung

Produkt 1

HCID 86605628Methyl {[3-{[(tert-butoxycarbonyl)amino]methyl}-2-isobutyl-4-(4-methylphenyl)quinolin-6-yl]oxy}acetateAusbeute 110,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of tert-butyl {[6-hydroxy-2-isobutyl-4-(4-methylphenyl)quinolin-3-yl]methyl}carbamate (1.5 g, 3.5 mmol), methyl bromoacetate (0.92 g, 6.0 mmol), potassium carbonate (0.55 g, 4.0 mmol) and N,N-dimethylformamide (5 ml) was stirred at room temperature for 4 hrs. Water was added to the reaction mixture and the mixture was extracted with ethyl acetate. The extract was washed with saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The residue was purified by silica gel column chromatography to give methyl {[3-{[(tert-butoxycarbonyl)amino]methyl}-2-isobutyl-4-(4-methylphenyl)quinolin-6-yl]oxy}acetate (1.9 g, yield 94%) as pale-yellow crystals.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washThe extract was washed with saturated brine
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. customThe residue was purified by silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e3f0f10a112945c791d024138284ece7
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07547710B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion