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Cesium carbonate → 4-(5-Methoxymethyl-thieno[2,3-d]isoxazol-3-yl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 1986922
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1986922
C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].[C:7]([O:11][C:12]([N:14]1[CH2:19][CH2:18][CH:17]([C:20]([C:23]2[S:24][C:25]([CH2:29][O:30][CH3:31])=[CH:26][C:27]=2Br)=[N:21][OH:22])[CH2:16][CH2:15]1)=[O:13])([CH3:10])([CH3:9])[CH3:8]>COCCO.[Cu](I)I>[C:7]([O:11][C:12]([N:14]1[CH2:19][CH2:18][CH:17]([C:20]2[C:23]3[S:24][C:25]([CH2:29][O:30][CH3:31])=[CH:26][C:27]=3[O:22][N:21]=2)[CH2:16][CH2:15]1)=[O:13])([CH3:10])([CH3:9])[CH3:8]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 10796Cesium carbonateHCID 724345774-[1-(3-Bromo-5-methoxymethyl-thiophen-2-yl)-1-hydroxyimino-methyl]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 588176364-(5-Methoxymethyl-thieno[2,3-d]isoxazol-3-yl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 83717Copper iodideKatalysator
HCID 8019
2-Methoxyethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Add cesium carbonate (1.13 g, 3.46 mmol, 1.50 equivalents) and copper iodide (44 mg, 0.23 mmol, 0.10 equivalents) to a stirred solution of 4-[1-(3-bromo-5-methoxymethyl-thiophen-2-yl)-1-hydroxyimino-methyl]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (1.00 g, 2.31 mmol, 1.00 equivalents) in 2-methoxy ethanol (23.30 mL). Stir the resulting mixture at room temperature overnight or up to 3 days and filter through celite. Evaporate the filtrate, partition the residue between ethyl acetate (70 mL) and water (23 mL) and separate. Extract the aqueous layer with ethyl acetate (3×70 mL), combine the organic layers, dry over magnesium sulfate, filter and evaporate. Purify the residue via flash column chromatography eluting with a mixture of hexane:ethyl acetate (4:1) to yield the desired product as a yellow oil. LC/MS (ESI), m/e 375 (MNa+), retention time 1.98 minutes. Condition II.

Aufarbeitung

  1. waitup to 3 days
  2. filtrationfilter through celite
  3. customEvaporate the filtrate
  4. custompartition the residue between ethyl acetate (70 mL) and water (23 mL)
  5. customseparate
  6. extractionExtract the aqueous layer with ethyl acetate (3×70 mL)
  7. dry with materialdry over magnesium sulfate
  8. filtrationfilter
  9. customevaporate
  10. customPurify the residue via flash column chromatography
  11. washeluting with a mixture of hexane:ethyl acetate (4:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c325d2f3f6ce414684915fe0f9f9f183
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07550469B2

Notizen zur Reaktion

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