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Sodium Carbonate → 2'-(2,4,6-Trimethoxybenzylthio)biphenyl-3-ol

HRID 1987476
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1987476
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:19]=[C:18]([O:20][CH3:21])[CH:17]=[C:16]([O:22][CH3:23])[C:4]=1[CH2:5][S:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][C:8]=1B(O)O.I[C:25]1[CH:26]=[C:27]([OH:31])[CH:28]=[CH:29][CH:30]=1.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>[Pd].C1(C)C=CC=CC=1>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:19]=[C:18]([O:20][CH3:21])[CH:17]=[C:16]([O:22][CH3:23])[C:4]=1[CH2:5][S:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][C:8]=1[C:25]1[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[C:27]([OH:31])[CH:26]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 122723-IodophenolHCID 686436172-(2,4,6-Trimethoxybenzylthio)phenylboronic acid

Produkt 1

HCID 668706052'-(2,4,6-Trimethoxybenzylthio)biphenyl-3-olAusbeute 79 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysator
HCID 1140
Toluene
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of 1.05 g 2-(2,4,6-trimethoxybenzylthio)phenylboronic acid (3.14 mmol), 1.07 g 3-iodophenol (4.9 mmol) and 0.195 g Pd catalyst was added 40 ml toluene followed by 15 ml 2M Na2CO3. The mixture was refluxed under nitrogen overnight. The mixture was extracted with ethyl acetate. The organic was washed with water, brine, dried over magnesium sulfate, and concentrated. The residue was purified by silica flash chromatography (hexane:ethyl acetate 80:20) to afford 0.948 g product (2.48 mmol, 79% yield).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was refluxed under nitrogen overnight
  2. extractionThe mixture was extracted with ethyl acetate
  3. washThe organic was washed with water, brine
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residue was purified by silica flash chromatography (hexane:ethyl acetate 80:20)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-64398d0dc5114e009aa6aabb0854497d
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07550505B2

Notizen zur Reaktion

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