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1,2-Dichloroethane → 4-(4-chlorophenyl)-N-(3-methoxy-4-(2-(pyrrolidin-1-yl)ethoxy)phenyl)-1H-pyrrole-2-carboxamide

HRID 1987887
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1987887
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([NH2:17])[CH:6]=[CH:7][C:8]=1[O:9][CH2:10][CH2:11][N:12]1[CH2:16][CH2:15][CH2:14][CH2:13]1.[Cl:18][C:19]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([C:25]2[CH:26]=[C:27]([C:30](O)=[O:31])[NH:28][CH:29]=2)=[CH:21][CH:20]=1.C(Cl)CCl.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.C([O-])(O)=O.[Na+]>CN(C=O)C.CCOC(C)=O>[Cl:18][C:19]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([C:25]2[CH:26]=[C:27]([C:30]([NH:17][C:5]3[CH:6]=[CH:7][C:8]([O:9][CH2:10][CH2:11][N:12]4[CH2:16][CH2:15][CH2:14][CH2:13]4)=[C:3]([O:2][CH3:1])[CH:4]=3)=[O:31])[NH:28][CH:29]=2)=[CH:21][CH:20]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 117365033-Methoxy-4-(2-(pyrrolidin-1-yl)ethoxy)anilineHCID 128970994-(4-Chlorophenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 67215584
4-(4-chlorophenyl)-N-(3-methoxy-4-(2-(pyrrolidin-1-yl)ethoxy)phenyl)-1H-pyrrole-2-carboxamide
Ausbeute 99 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Following preparation as described in Patent: WO2002/101146, 3-methoxy-4-(2-(pyrrolidin-1-yl)ethoxy)benzenamine (59 mg, 0.25 mol) was stirred overnight in DMF (2 mL) containing with 4-(4-chlorophenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid (65 mg, 0.25 mol), EDC (96 mg, 0.50 mol), HOBT (77 mg, 0.50 mol) and NaHCO3 (116 mg, 1.37 mol). After dilution of the reaction with 40 mL of EtOAc, the organic layer was washed with H2O (10 mL×2) and brine. The organic layer was dried over Na2SO4, and conc. in vacuum to a brown oil. The oil was purified by flash column chromatography (silica gel, CH3OH in CH2Cl2, 0-10% gradient) to yield 109 mg (99%) of the title compound as a colorless oil. MS (ESI) 440 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. custompreparation
  2. washthe organic layer was washed with H2O (10 mL×2) and brine
  3. dry with materialThe organic layer was dried over Na2SO4
  4. customThe oil was purified by flash column chromatography (silica gel, CH3OH in CH2Cl2, 0-10% gradient)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-04ffb41c291b445f94ea5d25b05d44ee
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07553836B2

Notizen zur Reaktion

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