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Hydrochloric Acid → HCID 69001040, Verbindung

HRID 1987972
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1987972
[N:1]12[CH2:8][CH2:7][CH:4]([CH2:5][CH2:6]1)[C@H:3]([NH:9][C:10]([C:12]1[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[C:16]3[O:20][C:19]([CH2:21][C:22]4[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=4)=[N:18][C:17]=13)=[O:11])[CH2:2]2.[ClH:28]>CO.C(OCC)C>[ClH:28].[N:1]12[CH2:8][CH2:7][CH:4]([CH2:5][CH2:6]1)[C@H:3]([NH:9][C:10]([C:12]1[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[C:16]3[O:20][C:19]([CH2:21][C:22]4[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=4)=[N:18][C:17]=13)=[O:11])[CH2:2]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 68999163HCID 68999163, Verbindung

Produkt 1

HCID 69001040HCID 69001040, VerbindungAusbeute 78 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of (S)—N-(1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-2-benzylbenzoxazole-4-carboxamide (84 mg, 0.23 mmol) in methanol (1.5 mL) was added a solution of HCl in diethyl ether (1 N, 0.5 mL, 0.5 mmol) at room temperature slowly. The reaction mixture was diluted with diethyl ether. The resulting solid was filtered and washed with diethyl ether to afford (S)—N-(1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-2-benzylbenzoxazole-4-carboxamide hydrochloride (71 mg, 78%) as a white solid: 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 10.05 (br s, 1H), 9.19 (d, J=7.1 Hz, 1H), 7.95 (d, J=8.0 Hz, 1H), 7.88 (d, J=8.0 Hz, 1H), 7.52 (t, J=7.9 Hz, 1H), 7.45-7.30 (m, 5H), 4.48 (s, 2H), 4.37-4.32 (m, 1H), 3.75-3.65 (m, 1H), 3.22-3.15 (m, 3H), 3.10-3.05 (m, 2H), 2.15-2.10 (m, 1H), 1.95-1.90 (m, 2H), 1.80-1.60 (m, 2H); MS (ESI+) m/z 362 (M+H); HPLC>99% (AUC), tR=11.81 min.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe resulting solid was filtered
  2. washwashed with diethyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-068877c922fa4cb6ac6220e2f324970d
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07553846B2

Notizen zur Reaktion

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