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Water → (S)-3-[4-(2-Amino-6-{2,2,2-trifluoro-1-[4-(6-methoxy-pyridin-2-yl)-phenyl]-ethoxy}-pyrimidin-4-yl)-phenyl]-2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid

HRID 1988046
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1988046
C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+].[CH3:7][O:8][C:9]1[N:14]=[C:13]([C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([CH:21]([OH:26])[C:22]([F:25])([F:24])[F:23])=[CH:17][CH:16]=2)[CH:12]=[CH:11][CH:10]=1.[NH2:27][C:28]1[N:33]=[C:32]([C:34]2[CH:39]=[CH:38][C:37]([CH2:40][C@H:41]([NH:45][C:46]([O:48][C:49]([CH3:52])([CH3:51])[CH3:50])=[O:47])[C:42]([OH:44])=[O:43])=[CH:36][CH:35]=2)[CH:31]=[C:30](Cl)[N:29]=1.O>O1CCOCC1.C(OCC)(=O)C>[NH2:27][C:28]1[N:33]=[C:32]([C:34]2[CH:39]=[CH:38][C:37]([CH2:40][C@H:41]([NH:45][C:46]([O:48][C:49]([CH3:52])([CH3:51])[CH3:50])=[O:47])[C:42]([OH:44])=[O:43])=[CH:36][CH:35]=2)[CH:31]=[C:30]([O:26][CH:21]([C:18]2[CH:19]=[CH:20][C:15]([C:13]3[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[C:9]([O:8][CH3:7])[N:14]=3)=[CH:16][CH:17]=2)[C:22]([F:23])([F:24])[F:25])[N:29]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 10796Cesium carbonateHCID 251913394-(2-Amino-6-chloropyrimidin-4-yl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalanineHCID 667436631-[4-(6-Methoxy-pyridine-2-yl)-phenyl]-2,2,2-trifluoro-ethanol

Produkt 1

HCID 66743335(S)-3-[4-(2-Amino-6-{2,2,2-trifluoro-1-[4-(6-methoxy-pyridin-2-yl)-phenyl]-ethoxy}-pyrimidin-4-yl)-phenyl]-2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid
Ausbeute 88 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittelHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

Cs2CO3 (375 mg, 1 mmol) was added to a solution of 1-[4-(6-methoxy-pyridine-2-yl)-phenyl]-2,2,2-trifluoro-ethanol (67 mg, 0.2 mmol) in 10 ml of anhydrous 1,4-dioxane. The mixture was stirred for 5 min, then was added (S)-3-[4-(2-amino-6-chloro-pyrimidin-4-yl)-phenyl]-2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid (78 mg, 0.2 mmol), and the mixture was heated at 110° C. overnight. After cooling, 5 ml water was added and ethyl acetate (20 ml) was used to extract the product. The organic layer was dried over sodium sulfate. The solvent was removed by rotovap to give 112 mg (S)-3-[4-(2-Amino-6-{2,2,2-trifluoro-1-[4-(6-methoxy-pyridin-2-yl)-phenyl]-ethoxy}-pyrimidin-4-yl)-phenyl]-2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid (yield: 88%).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. extractionto extract the product
  3. dry with materialThe organic layer was dried over sodium sulfate
  4. customThe solvent was removed by rotovap

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-eca4aab96b2f4849a253a967543acde1
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07553840B2

Notizen zur Reaktion

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