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Sodium Carbonate → 3-(1,1-Dimethylethyl)-N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-tyrosine methyl ester

HRID 1988229
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1988229
[NH2:1][C@H:2]([C:15]([O:17][CH3:18])=[O:16])[CH2:3][C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([OH:10])=[C:6]([C:11]([CH3:14])([CH3:13])[CH3:12])[CH:5]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].[CH:25]1[CH:30]=[CH:29][C:28]([CH2:31][O:32][C:33](Cl)=[O:34])=[CH:27][CH:26]=1>O1CCOCC1.O>[NH:1]([C:33]([O:32][CH2:31][C:28]1[CH:29]=[CH:30][CH:25]=[CH:26][CH:27]=1)=[O:34])[C@H:2]([C:15]([O:17][CH3:18])=[O:16])[CH2:3][C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([OH:10])=[C:6]([C:11]([CH3:14])([CH3:12])[CH3:13])[CH:5]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 10387Benzyl chloroformateHCID 15549498Tyr(3-tBu)-OMe

Produkt 1

HCID 155494893-(1,1-Dimethylethyl)-N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-tyrosine methyl esterAusbeute 86 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel2×
HCID 31275
1,4-Dioxane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of Tyr(3-tBu)-OMe (41.4 g, 0.165 mol) in 1,4-dioxane (170 ml) and H2O (170 ml), under cooling with ice, sodium carbonate (26.2 g, 0.247 mol) was added and then Z—Cl (24.7 ml 0.173 mol) was further added over 25 min., followed by stirring for 2.5 hours at room temperature. The reaction mixture was mixed with water, extracted with chloroform, dried over anhydrous magnesium sulfate and evaporated to remove the solvent under reduced pressure. The thus precipitated crystals were collected by filtration, washed with n-hexane and dried to give Z-Tyr(3-t-Bu)-OMe (54.7 g, 86%).

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. extractionextracted with chloroform
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. customevaporated
  5. customto remove the solvent under reduced pressure
  6. filtrationThe thus precipitated crystals were collected by filtration
  7. washwashed with n-hexane
  8. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6d90af75e279477faa65c3d97b1a05c4
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07553969B1

Notizen zur Reaktion

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