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Thioacetamide → 2-Chloro-5-(2-methyl-thiazol-4-yl)-benzoic acid methyl ester

HRID 1988390
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1988390
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:15])[C:4]1[CH:9]=[C:8]([C:10](=O)[CH2:11]Br)[CH:7]=[CH:6][C:5]=1[Cl:14].[C:16]([NH2:19])(=[S:18])[CH3:17]>C(O)C>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:15])[C:4]1[CH:9]=[C:8]([C:10]2[N:19]=[C:16]([CH3:17])[S:18][CH:11]=2)[CH:7]=[CH:6][C:5]=1[Cl:14]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 2723949ThioacetamideHCID 588181855-(2-Bromo-acetyl)-2-chloro-benzoic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 588181942-Chloro-5-(2-methyl-thiazol-4-yl)-benzoic acid methyl esterAusbeute 46,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 5-(2-bromo-acetyl)-2-chloro-benzoic acid methyl ester (25 mg, 0.09 mmol) and thioacetamide (6.5 mg, 0.08 mmol) in ethanol (2 mL) and stirred at 50° C. for 15 minutes. The mixture was cooled to room temperature and concentrated in vacuo. The residue was dissolved in ethyl acetate, washed with water, and brine, dried over sodium sulfate, filtered and concentrated in vacuo to afford the title compound (10 mg).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was cooled to room temperature
  2. concentrationconcentrated in vacuo
  3. dissolutionThe residue was dissolved in ethyl acetate
  4. washwashed with water, and brine
  5. dry with materialdried over sodium sulfate
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6d8bc77bbe0e40ecadc94596b44d9cec
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07553972B2

Notizen zur Reaktion

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