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Methylamine → 4-{2-[(1-Methylcarbamoyl-cyclohexylmethyl)-amino]-benzooxazol-6-yloxy}-pyridine-2-carboxylic acid methylamide

HRID 1988407
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1988407
[CH3:1][NH:2][C:3]([C:5]1[CH:10]=[C:9]([O:11][C:12]2[CH:31]=[CH:30][C:15]3[N:16]=[C:17]([NH:19][CH2:20][C:21]4([C:27](O)=[O:28])[CH2:26][CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH2:22]4)[O:18][C:14]=3[CH:13]=2)[CH:8]=[CH:7][N:6]=1)=[O:4].C[CH2:33][N:34](C(C)C)C(C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.CN(C(=[N+](C)C)ON1C2=NC=CC=C2N=N1)C.CN.C1COCC1>CN(C=O)C.C(OCC)(=O)C>[CH3:1][NH:2][C:3]([C:5]1[CH:10]=[C:9]([O:11][C:12]2[CH:31]=[CH:30][C:15]3[N:16]=[C:17]([NH:19][CH2:20][C:21]4([C:27](=[O:28])[NH:34][CH3:33])[CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26]4)[O:18][C:14]=3[CH:13]=2)[CH:8]=[CH:7][N:6]=1)=[O:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 6329MethylamineHCID 8028TetrahydrofuranHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 248213051-{[6-(2-Methylcarbamoyl-pyridin-4-yloxy)-benzooxazol-2-ylamino]-methyl}-cyclohexanecarboxylic acid

Produkt 1

HCID 57725494
4-{2-[(1-Methylcarbamoyl-cyclohexylmethyl)-amino]-benzooxazol-6-yloxy}-pyridine-2-carboxylic acid methylamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-{[6-(2-methylcarbamoyl-pyridin-4-yloxy)-benzooxazol-2-ylamino]-methyl}-cyclohexanecarboxylic acid (1 eq) in DMF was added DIPEA (3 eq) and [dimethylamino-([1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)-methylene]-dimethyl-ammonium hexafluoro phosphate (1 eq). This was stirred at room temperature for 2 hours, then a 2 M solution of methylamine in THF (5 eq) was added and allowed to react overnight at 70° C. The mixture was diluted with ethyl acetate and washed twice with a saturated aqueous solution of ammonium chloride and once with brine, then dried with anhydrous sodium sulfate, filtered and concentrated, then purified by preparatory reverse phase HPLC. MH+=438.1.

Aufarbeitung

  1. customto react overnight at 70° C
  2. washwashed twice with a saturated aqueous solution of ammonium chloride and once with brine
  3. dry with materialdried with anhydrous sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. custompurified by preparatory reverse phase HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c8ed0dc7f87f45a693f0e21cd2b3ba01
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07553854B2

Notizen zur Reaktion

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