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Triethylamine → HCID 86615460, Verbindung

HRID 1989526
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1989526
[F:1][C:2]([F:33])([F:32])[C:3]1[CH:8]=[C:7]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:15]([F:18])([F:17])[F:16])=[CH:11][CH:10]=2)[N:6]=[C:5]([C:19]2[CH:20]=[C:21]([C:25]3[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[C:27]([NH2:31])[CH:26]=3)[CH:22]=[CH:23][CH:24]=2)[N:4]=1.C(N(CC)CC)C.[CH3:41][N:42]([CH3:47])[S:43](Cl)(=[O:45])=[O:44]>C1(C)C=CC=CC=1>[F:33][C:2]([F:1])([F:32])[C:3]1[CH:8]=[C:7]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:15]([F:18])([F:17])[F:16])=[CH:11][CH:10]=2)[N:6]=[C:5]([C:19]2[CH:20]=[C:21]([C:25]3[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[C:27]([NH:31][S:43]([N:42]([CH3:47])[CH3:41])(=[O:45])=[O:44])[CH:26]=3)[CH:22]=[CH:23][CH:24]=2)[N:4]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 83372Dimethylsulphamoyl chlorideHCID 60209449HCID 60209449, Verbindung

Produkt 1

HCID 86615460HCID 86615460, VerbindungAusbeute 37 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 3′-[4-trifluoromethyl-6-(4-trifluoromethyl-phenyl)-pyrimidin-2-yl]-biphenyl-3-ylamine (example 220) (0.23 g, 0.5 mmol) in toluene (5 mL) was added triethylamine (0.21 mL) and dimethylsulfamoyl chloride (0.14 g, 1.0 mmol), the reaction mixture was allowed to stir at 70° C. for 22 h, poured into ice-water (20 mL) and extracted with ethyl acetate (2×30 mL). The combined organic layers were washed with brine (30 mL), dried (MgSO4) and evaporated. Further purification by flash chromatography on silica gel (ethyl acetate/heptane) and crystallization (EtOH/hexane) yielded the title compound (0.104 g, 37%) as an off-white solid. MS (ISP) 567.3 [(M+H)+]; mp 113° C.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate (2×30 mL)
  2. washThe combined organic layers were washed with brine (30 mL)
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. customevaporated
  5. customFurther purification by flash chromatography
  6. customon silica gel (ethyl acetate/heptane) and crystallization (EtOH/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-04ac12f98573450ab0627ceef84a2d5d
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07642264B2

Notizen zur Reaktion

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