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Pyridine → 3-{[6-(Azetidin-1-ylcarbonyl)pyridin-3-yl]oxy}-N-(5-methylpyrazin-2-yl)-5-[(phenylmethyl)oxy]benzamide

HRID 1990057
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1990057
ClC(N(C)C)=C(C)C.[N:9]1([C:13]([C:15]2[N:20]=[CH:19][C:18]([O:21][C:22]3[CH:23]=[C:24]([CH:28]=[C:29]([O:31][CH2:32][C:33]4[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][CH:34]=4)[CH:30]=3)[C:25]([OH:27])=O)=[CH:17][CH:16]=2)=[O:14])[CH2:12][CH2:11][CH2:10]1.[NH2:39][C:40]1[CH:45]=[N:44][C:43]([CH3:46])=[CH:42][N:41]=1.N1C=CC=CC=1>C(Cl)Cl>[N:9]1([C:13]([C:15]2[N:20]=[CH:19][C:18]([O:21][C:22]3[CH:23]=[C:24]([CH:28]=[C:29]([O:31][CH2:32][C:33]4[CH:34]=[CH:35][CH:36]=[CH:37][CH:38]=4)[CH:30]=3)[C:25]([NH:39][C:40]3[CH:45]=[N:44][C:43]([CH3:46])=[CH:42][N:41]=3)=[O:27])=[CH:17][CH:16]=2)=[O:14])[CH2:12][CH2:11][CH2:10]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 1049PyridineHCID 3132155-Methylpyrazin-2-amineHCID 6407921-Chloro-N,N-2-trimethylpropenylamineHCID 536297013-{[6-(Azetidin-1-ylcarbonyl)pyridin-3-yl]oxy}-5-[(phenylmethyl)oxy]benzoic acid

Produkt 1

HCID 536297003-{[6-(Azetidin-1-ylcarbonyl)pyridin-3-yl]oxy}-N-(5-methylpyrazin-2-yl)-5-[(phenylmethyl)oxy]benzamide
Ausbeute 52,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1-Chloro-N,N,2-trimethyl-1-propenylamine (2.67 mL, 20 mmol) was added to a solution of 3-{[6-(azetidin-1-ylcarbonyl)pyridin-3-yl]oxy}-5-[(phenylmethyl)oxy]benzoic acid (6.18 g, 15.3 mmol) in DCM (100 mL) and the reaction stirred at RT for 50 mins. 2-Amino-5-methylpyrazine (3.34 g, 30.6 mmol) and pyridine (2.5 mL, 30.6 mmol) were added and the reaction stirred overnight. The solvent was removed in vacuo, and the residue taken up in ethyl acetate (350 mL). The organic phase was washed with water (2×100 mL), brine (100 mL), dried (MgSO4), filtered, and evaporated in vacuo. The residue was chromatographed on silica, eluting with a gradient of 50-75% ethyl acetate in isohexane, to give the desired material (4.01 g). 1H NMR δ (CDCl3): 2.28 (quin, 2H), 2.49 (s, 3H), 4.18 (t, 2H), 4.63 (t, 2H), 5.05 (s, 2H), 6.78 (s, 1H), 7.10 (s, 1H), 7.25-7.37 (m, 7H), 8.04 (d, 1H), 8.07 (s, 1H), 8.25 (s, 2H), 9.46 (s, 1H); m/z 496 (M+H)+

Aufarbeitung

  1. stirringthe reaction stirred overnight
  2. customThe solvent was removed in vacuo
  3. washThe organic phase was washed with water (2×100 mL), brine (100 mL)
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated in vacuo
  7. customThe residue was chromatographed on silica
  8. washeluting with a gradient of 50-75% ethyl acetate in isohexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0df274721d1c4917b4de618a2dd7dab9
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07642263B2

Notizen zur Reaktion

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