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HCID 68524438, Verbindung → 3-(4-Iodophenyl)-4-cyano-5-ethyl-thiophene-2-carboxylic acid ethyl ester

HRID 1990079
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1990079
C([Zn][CH2:4][CH3:5])C.[CH2:6]([O:8][C:9]([C:11]1[S:12][C:13](SC)=[C:14]([C:23]#[N:24])[C:15]=1[C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([I:22])=[CH:18][CH:17]=1)=[O:10])[CH3:7]>C1COCC1.[Ni](Cl)Cl.C1(P(C2C=CC=CC=2)CCCP(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>[CH2:6]([O:8][C:9]([C:11]1[S:12][C:13]([CH2:4][CH3:5])=[C:14]([C:23]#[N:24])[C:15]=1[C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([I:22])=[CH:18][CH:17]=1)=[O:10])[CH3:7]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 68524438HCID 68524438, VerbindungHCID 178418750HCID 178418750, Verbindung

Produkt 1

HCID 685221773-(4-Iodophenyl)-4-cyano-5-ethyl-thiophene-2-carboxylic acid ethyl esterAusbeute 60 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 2724937Dichloro(1,1'-(1,3-propanediyl)bis(1,1-diphenylphosphine-kappaP))nickelKatalysator
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

Add dropwise diethylzinc (1.0M in hexanes, 7 ml, 6.99 mmol, 3 eq) to a mechanically stirring suspension of 4-cyano-3-(4-iodo-phenyl)-5-methylsulfanyl-thiophene-2-carboxylic acid ethyl ester (1 gr, 2.33 mmol) and 1,3-bis-(diphenylphosphino)propane nickel (II) chloride (24 mg, 0.0466 mmol, 0.02 eq) in dry THF (12 ml) and heat the resulting mixture 60° C. for 30 min. Cool the reaction to room temperature and remove solvents in vacuo. Purify the solid by chromatography on silica gel (eluting with 10-80% Ethyl acetate/hexane) to provide the title compound in 60% yield: Mass spectrum (EI+): m/z 412 (M++1); 1H NMR (CDCl3, 200 MHz): δ 7.72 (d, 2H, J=8.5); 7.05 (d, 2H, J=8.5); 4.14 (q, 2H, J=7.2); 3.01 (q, 2H, J=7.2); 1.36 (t, 3H, J=7.5); 1.17 (t, 3H, J=7.2).

Aufarbeitung

  1. temperatureCool
  2. customthe reaction to room temperature
  3. customremove solvents in vacuo
  4. customPurify the solid by chromatography on silica gel (eluting with 10-80% Ethyl acetate/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-342028d74a334548af1b64c7965f58d5
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07642361B2

Notizen zur Reaktion

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