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2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone → methyl (5R)-3-[4-(1,1-dioxido-2,3-dihydro-4H-1,4-thiazin-4-yl)-3,5-difluorophenyl]-2-oxo-5-oxazolidinecarboxylate

HRID 1991298
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1991298
[O:1]=[S:2]1(=[O:26])[CH2:7][CH2:6][N:5]([C:8]2[C:13]([F:14])=[CH:12][C:11]([N:15]3[CH2:19][C@H:18]([C:20]([O:22][CH3:23])=[O:21])[O:17][C:16]3=[O:24])=[CH:10][C:9]=2[F:25])[CH2:4][CH2:3]1.ClC1C(=O)C(C#N)=C(C#N)C(=O)C=1Cl.[O-]S([O-])=O.[Na+].[Na+]>O1CCOCC1.O>[O:26]=[S:2]1(=[O:1])[CH:3]=[CH:4][N:5]([C:8]2[C:13]([F:14])=[CH:12][C:11]([N:15]3[CH2:19][C@H:18]([C:20]([O:22][CH3:23])=[O:21])[O:17][C:16]3=[O:24])=[CH:10][C:9]=2[F:25])[CH2:6][CH2:7]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 67752,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinoneHCID 24437Sodium SulfiteHCID 68489310methyl (5R)-3-[4-(1,1-dioxidothiomorpholin-4-yl)-3,5-difluorophenyl]-2-oxo-5-oxazolidinecarboxylate

Produkt 1

HCID 68490087methyl (5R)-3-[4-(1,1-dioxido-2,3-dihydro-4H-1,4-thiazin-4-yl)-3,5-difluorophenyl]-2-oxo-5-oxazolidinecarboxylateAusbeute 38,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of methyl(5R)-3-[4-(1,1-dioxidothiomorpholin-4-yl)-3,5-difluorophenyl]-2-oxo-5-oxazolidinecarboxylate (Step 2, 0.73 g, 1.87 mmol) and 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) (1.27 g, 5.6 mmol) in dioxane (9 mL) is heated to 100° C. for two days. The solution is cooled and treated with 20 mL of 10% aqueous Na2SO3 and stirred for 30 minutes. The solution is then diluted with water and extracted three times with ethyl acetate. The combined organic phases are washed with satd NaHCO3 and saline and dried (MgSO4), filtered and concentrated. The crude residue is purified by column chromatography (0→5% ethyl ether-dichloromethane) to provide the title compound (0.28 g, 38%); 1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 3.31-3.35 (m, 2H), 3.89 (s, 3H), 4.00-4.15 (m, 3H), 4.25 (t, 1H), 5.11 (m, 1H), 5.45 (d, 1H), 6.54 (d, 1H), 7.29 (d, 2H).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe solution is cooled
  2. extractionextracted three times with ethyl acetate
  3. washThe combined organic phases are washed with satd NaHCO3 and saline
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. customThe crude residue is purified by column chromatography (0→5% ethyl ether-dichloromethane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-40108092d7d54b11bdce6cfdd06054da
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07645781B2

Notizen zur Reaktion

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