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Water → Cyclopentanecarboxylic acid (3-cyano-5-ethyl-4,6-dimethyl-thieno[2,3-b]pyridin-2-yl)amide

HRID 1991462
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1991462
[NH2:1][C:2]1[S:14][C:5]2=[N:6][C:7]([CH3:13])=[C:8]([CH2:11][CH3:12])[C:9]([CH3:10])=[C:4]2[C:3]=1[C:15]#[N:16].[CH:17]1([C:22](Cl)=[O:23])[CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18]1.O>N1C=CC=CC=1>[C:15]([C:3]1[C:4]2[C:5](=[N:6][C:7]([CH3:13])=[C:8]([CH2:11][CH3:12])[C:9]=2[CH3:10])[S:14][C:2]=1[NH:1][C:22]([CH:17]1[CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18]1)=[O:23])#[N:16]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 78284Cyclopentanecarbonyl chlorideHCID 11593819HCID 11593819, Verbindung

Produkt 1

HCID 11522716Cyclopentanecarboxylic acid (3-cyano-5-ethyl-4,6-dimethyl-thieno[2,3-b]pyridin-2-yl)amideAusbeute 86 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049PyridineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-amino-5-ethyl-4,6-dimethylthieno[2,3-b]pyridine-3-carbonitrile (23 mg, 0.10 mmol) in pyridine (2.5 mL) was added cyclopentanecarbonyl chloride (15 mg, 0.11 mmol). The mixture was stirred at room temperature overnight, poured into water (10 mL) and extracted with DCM (10 mL). The organic layer was separated and washed with HCl (2 N, 2×3 mL), water (3×3 mL) and brine (3 mL), dried over anhydrous Na2SO4. The solvent was removed under reduced pressure to provide essentially pure cyclopentanecarboxylic acid (3-cyano-5-ethyl-4,6-dimethyl-thieno[2,3-b]pyridin-2-yl)amide (28 mg, 86%).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with DCM (10 mL)
  2. customThe organic layer was separated
  3. washwashed with HCl (2 N, 2×3 mL), water (3×3 mL) and brine (3 mL)
  4. dry with materialdried over anhydrous Na2SO4
  5. customThe solvent was removed under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6e8d7195213948c7a5e1feca925d8c7d
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07645881B2

Notizen zur Reaktion

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