StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Cesium carbonate → HCID 57948966, Verbindung

HRID 1992276
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1992276
Br[C:2]1[C:3]([F:17])=[CH:4][C:5]([F:16])=[C:6]([C@:8]2([CH3:15])[CH2:13][CH2:12][S:11][C:10]([NH2:14])=[N:9]2)[CH:7]=1.[N:18]1[CH:23]=[C:22](B(O)O)[CH:21]=[N:20][CH:19]=1.[C:27](=[O:30])([O-])[O-:28].[Cs+].[Cs+]>COCCOC.O.C(O)C.O.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[C:6]([O:28][C:27](=[O:30])[NH:14][C:10]1[S:11][CH2:12][CH2:13][C@:8]([C:6]2[CH:7]=[C:2]([C:22]3[CH:23]=[N:18][CH:19]=[N:20][CH:21]=3)[C:3]([F:17])=[CH:4][C:5]=2[F:16])([CH3:15])[N:9]=1)([CH3:8])([CH3:7])[CH3:5]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 2795193(Pyrimidin-5-yl)boronic acidHCID 57948952HCID 57948952, Verbindung

Produkt 1

HCID 57948966HCID 57948966, VerbindungAusbeute 67 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysator
HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 86587095Dimethoxyethane ethanol waterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a 100° C. solution of (S)-4-(5-bromo-2,4-difluorophenyl)-4-methyl-5,6-dihydro-4H-1,3-thiazin-2-amine (12.6 g, 29.9 mmol, 1 equiv) in 1,2-dimethoxyethane:water:ethanol (15:7:5, 300 mL) is added a pyrimidine-5-boronic acid (25 g, 203 mmoles, 6.8 equiv) followed by cesium carbonate (58 g, 180 mmoles, 6 equiv) and bis(triphenylphosphine)palladium(II) chloride (4.2 g, 6.0 moles, 0.2 equiv). After 40 minutes, the reaction is cooled to ambient temperature, diluted with water, and extracted with ethyl acetate. The organic phase is dried over magnesium sulfate, filtered, and concentrated under reduced pressure. The residue is purified by silica gel chromatography eluting with a step gradient of hexanes:ethyl acetate (7:3) to hexanes:ethyl acetate (1:1) to give the title compound (67% yield): MS (m/z): 421 (M+1).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. dry with materialThe organic phase is dried over magnesium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customThe residue is purified by silica gel chromatography
  6. washeluting with a step gradient of hexanes:ethyl acetate (7:3) to hexanes:ethyl acetate (1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7627431c72394268b43f204e879b2454
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07648983B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion