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[2-(4-Methyl-piperazin-1-yl)-5-nitro-pyridin-4-yl]-acetic acid ethyl ester → [5-Amino-2-(4-methyl-piperazin-1-yl)-pyridin-4-yl]-acetic acid ethyl ester

HRID 1992655
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1992655
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:22])[CH2:5][C:6]1[C:11]([N+:12]([O-])=O)=[CH:10][N:9]=[C:8]([N:15]2[CH2:20][CH2:19][N:18]([CH3:21])[CH2:17][CH2:16]2)[CH:7]=1)[CH3:2].[H][H]>CO.[Pd]>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:22])[CH2:5][C:6]1[C:11]([NH2:12])=[CH:10][N:9]=[C:8]([N:15]2[CH2:20][CH2:19][N:18]([CH3:21])[CH2:17][CH2:16]2)[CH:7]=1)[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 66869335[2-(4-Methyl-piperazin-1-yl)-5-nitro-pyridin-4-yl]-acetic acid ethyl esterHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 66869297[5-Amino-2-(4-methyl-piperazin-1-yl)-pyridin-4-yl]-acetic acid ethyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

[2-(4-Methyl-piperazin-1-yl)-5-nitro-pyridin-4-yl]-acetic acid ethyl ester (2.78 g, 9.02 mmol) is dissolved in MeOH (28 ml). Palladium on carbon (10%, 96 mg, 0.90 mmol) is added, and the reaction flask is connected to a balloon filled with hydrogen. After vigorous stirring for 2.5 h, TLC analysis indicated complete conversion. The reaction mixture is filtered, the organic solvent removed, and the residue purified by FCC (CH2Cl2/MeOH, gradient from 97:3 to 70:30) to yield [5-amino-2-(4-methyl-piperazin-1-yl)-pyridin-4-yl]-acetic acid ethyl ester. 1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 1.27 (t, J=7 Hz, 3H), 2.35 (s, 3H), 2.54 (m, 4H), 3.40 (m, 4H), 3.55 (s, 2H), 3.62 (s, broad, 2H), 4.16 (q, J=7 Hz, 2H), 6.50 (s, 1H), 7.79 (s, 1H). ES+−MS: 279.3 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture is filtered
  2. customthe organic solvent removed
  3. customthe residue purified by FCC (CH2Cl2/MeOH, gradient from 97:3 to 70:30)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-065ef05825d24b67967ff46036a15454
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07648989B2

Notizen zur Reaktion

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