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Hydrochloric Acid → (3S*,4R*)-4-(2,4-difluorophenyl)-1-ethylpyrrolidine-3-carboxylic acid hydrochloride

HRID 1992664
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1992664
[F:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([F:8])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C@@H:9]1[CH2:13][N:12]([CH2:14][CH3:15])[CH2:11][C@H:10]1[C:16]([O:18]C)=[O:17].C[Si](C)(C)[O-].[K+].[ClH:26]>C(OCC)C.O1CCOCC1>[ClH:26].[F:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([F:8])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C@@H:9]1[CH2:13][N:12]([CH2:14][CH3:15])[CH2:11][C@H:10]1[C:16]([OH:18])=[O:17]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 23668039Potassium trimethylsilanolateHCID 59130979Methyl (3S*,4R*)-4-(2,4-difluorophenyl)-1-ethylpyrrolidine-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 67211765(3S*,4R*)-4-(2,4-difluorophenyl)-1-ethylpyrrolidine-3-carboxylic acid hydrochloride

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283Diethyl Ether
Lösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of methyl (3S,4R)-4-(2,4-difluorophenyl)-1-ethylpyrrolidine-3-carboxylate, from preparation 18 (5.9 g, 22 mmol) in diethyl ether (59 mL) at room temperature under dry nitrogen was added potassium trimethylsilanolate (2.36 g, 26 mmol) in a single portion. The resulting mixture was stirred at room temperature under N2 for 3 hours. A solution of 4M hydrogen chloride in dioxane (20 mL) was then added and the resulting mixture was stirred under dry nitrogen at room temperature for 18 hours, and then concentrated in vacuo to afford the title compound as a white solid containing potassium chloride residues (7.0 g).

Aufarbeitung

  1. stirringthe resulting mixture was stirred under dry nitrogen at room temperature for 18 hours
  2. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0c5d2a6130d04a11888bc74d576ad4d7
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07649002B2

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