Trifluoroacetic acid → 3,5-Dibromo-N-(2-methyl-3-phenyl-allyl)-N-[2-(1-methyl-pyrrolidin-2-yl)-ethyl]-benzamide

HRID 1992739

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1992739
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:8]=[C:9]([Br:11])[CH:10]=1)[C:5]([OH:7])=O.[CH3:12][C:13](=[CH:24][C:25]1[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=1)[CH2:14][NH:15][CH2:16][CH2:17][CH:18]1[CH2:22][CH2:21][CH2:20][N:19]1[CH3:23].Cl.C(N=C=NCCCN(C)C)C.ON1C2C=CC=CC=2N=N1.C(O)(C(F)(F)F)=O>C(#N)C.C(N(CC)CC)C>[Br:11][C:9]1[CH:8]=[C:4]([CH:3]=[C:2]([Br:1])[CH:10]=1)[C:5]([N:15]([CH2:14][C:13]([CH3:12])=[CH:24][C:25]1[CH:26]=[CH:27][CH:28]=[CH:29][CH:30]=1)[CH2:16][CH2:17][CH:18]1[CH2:22][CH2:21][CH2:20][N:19]1[CH3:23])=[O:7]

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 12063Benzoic acid, 3,5-dibromo-HCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 68680591(2-Methyl-3-phenyl-allyl)-[2-(1-methyl-pyrrolidin-2-yl)-ethyl]-amine

Produkt 1

HCID 686827233,5-Dibromo-N-(2-methyl-3-phenyl-allyl)-N-[2-(1-methyl-pyrrolidin-2-yl)-ethyl]-benzamideAusbeute 63 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittelHCID 8471TriethylamineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

An analogous procedure to Example 2 was used with 3,5-dibromo-benzoic acid 0.16 g (0.38 mmol) and (2-methyl-3-phenyl-allyl)-[2-(1-methyl-pyrrolidine-2-yl)-ethyl]-amine 0.1 g (0.38 mmol), 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide hydrochloride 0.11 g (0.57 mmol), 1-hydroxybenzotriazole 0.05 g (0.41 mmol) and triethylamine 0.08 ml. Reverse phase prep HPLC with a gradient 20-80% for the acetonitrile phase gavel 53 mg as a TFA salt. Yield: 63%.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-35fdc6c84df143be8e1de87b274c755c
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_01
Patentnummer
US07649011B2

Verknüpfte Notizen

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