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Hydrochloric Acid → 3-[4-(2'-Butoxy-5'-methyl-biphenyl-4-ylmethoxy)-phenyl]-3-(4-fluorophenyl)-propionic acid ethyl ester

HRID 1993061
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1993061
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:21])[CH2:5][CH:6]([C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([F:20])=[CH:16][CH:15]=1)[C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([OH:13])=[CH:9][CH:8]=1)[CH3:2].Br[CH2:23][C:24]1[CH:29]=[CH:28][C:27]([C:30]2[CH:35]=[C:34]([CH3:36])[CH:33]=[CH:32][C:31]=2[O:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH3:41])=[CH:26][CH:25]=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].Cl>CN(C=O)C.O>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:21])[CH2:5][CH:6]([C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([O:13][CH2:23][C:24]2[CH:25]=[CH:26][C:27]([C:30]3[CH:35]=[C:34]([CH3:36])[CH:33]=[CH:32][C:31]=3[O:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH3:41])=[CH:28][CH:29]=2)=[CH:9][CH:8]=1)[C:14]1[CH:15]=[CH:16][C:17]([F:20])=[CH:18][CH:19]=1)[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 10796Cesium carbonateHCID 578357253-(4-Fluorophenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)-propionic acid ethyl esterHCID 598551134'-Bromomethyl-2-butoxy-5-methyl-biphenyl

Produkt 1

HCID 591326263-[4-(2'-Butoxy-5'-methyl-biphenyl-4-ylmethoxy)-phenyl]-3-(4-fluorophenyl)-propionic acid ethyl esterAusbeute 79,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 45.2 (48 mg, 0.166 mmol), 4′-Bromomethyl-2-butoxy-5-methyl-biphenyl (67 mg, 0.2 mmol) and cesium carbonate (81 mg, 0.25 mmol) in DMF (2 mL) was stirred at room temperature overnight. The reaction mixture was diluted with water, acidified with dilute HCl, extracted into ethyl acetate, washed with water and dried over magnesium sulfate. The residue obtained after concentration was flash chromatographed on silica gel to obtain 45.3 (71 mg).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted into ethyl acetate
  2. washwashed with water
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. customThe residue obtained
  5. concentrationafter concentration
  6. customchromatographed on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b32c9ac20ca94e739c791ff6d9ac849d
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07649110B2

Notizen zur Reaktion

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