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P-Anisidine → (4-Methoxy-phenyl)-[6-(4-nitro-phenoxy)-pyrimidin-4-yl]-amine

HRID 1993508
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1993508
Cl[C:2]1[CH:7]=[C:6]([O:8][C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([N+:15]([O-:17])=[O:16])=[CH:11][CH:10]=2)[N:5]=[CH:4][N:3]=1.[CH3:18][O:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([NH2:26])=[CH:22][CH:21]=1.C(N(C(C)C)CC)(C)C>CC(O)C>[CH3:18][O:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([NH:26][C:2]2[CH:7]=[C:6]([O:8][C:9]3[CH:14]=[CH:13][C:12]([N+:15]([O-:17])=[O:16])=[CH:11][CH:10]=3)[N:5]=[CH:4][N:3]=2)=[CH:22][CH:21]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7732P-Anisidine2×HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 143638504-Chloro-6-(4-nitrophenoxy)pyrimidine

Produkt 1

HCID 68535688(4-Methoxy-phenyl)-[6-(4-nitro-phenoxy)-pyrimidin-4-yl]-amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3776IsopropanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-Chloro-6-(4-nitro-phenoxy)-pyrimidine (1 g, 3.97 mmol), p-anisidine (514 mg, 4.178 mmol), and diisopropylethylamine (0.715 mL, 4.178 mmol) dissolved in 2-propanol (27 mL) are stirred under reflux under Ar. After 16 h, p-anisidine (245 mg, 1.99 mmol) is added and the reaction mixture is stirred for additional 20 h. After cooling the reaction mixture down to rt, compound of Stage 47.2 precipitates as white crystals: M+H=339.1; 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): 9.49 (s, 1H, NH-pyrimidinyl), 8.25 (s, 1H, pyrimidine), 8.23/7.40/6.90 (d/d/d/, 9.0 Hz, 2H/4H/2H, phenyl-oxolphenyl-OMe), 6.18 (s, 1H, pyrimidinyl), 3.72 (s, 3H, CH3—O); Rf (MeOH/CH2Cl2=1:9): 0.44; HPLC (System 1): 6.15 min.

Aufarbeitung

  1. temperatureunder reflux under Ar
  2. stirringthe reaction mixture is stirred for additional 20 h
  3. customprecipitates as white crystals
  4. custom6.15 min.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7d13028957c74b4c94edbc07131f91bb
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07652022B2

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