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Methanol → HCID 58659460, Verbindung

HRID 1993564
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1993564
FC(F)(F)C([NH:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([CH2:12][N:13]2[CH2:18][CH2:17][CH2:16][CH2:15][CH2:14]2)=[C:8]([C:19]([F:22])([F:21])[F:20])[CH:7]=1)=O.CO.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>O>[F:22][C:19]([F:20])([F:21])[C:8]1[CH:7]=[C:6]([NH2:5])[CH:11]=[CH:10][C:9]=1[CH2:12][N:13]1[CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 887MethanolHCID 11430Potassium CarbonateHCID 86605453HCID 86605453, Verbindung

Produkt 1

HCID 58659460HCID 58659460, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2,2,2-trifluoro-N-(4-piperidin-1-ylmethyl-3-trifluoromethyl-phenyl)-acetamide (Stage 128.2; 1.427 g, 4.03 mmol) in boiling methanol (42 ml), 20 ml of a 1 N solution of K2CO3 in water are added dropwise. After 2 h stirring, the reaction mixture is cooled to rt, concentrated in vacuo and the residue re-dissolved in AcOEt and water. The aqueous layer is separated off and extracted twice with AcOEt. The organic phases are washed with water and brine, dried (Na2SO4) and concentrated to yield the title compound: MS: [M+1]+=259; 1H-NMR (DMSO-d6): 7.28 (d, 1H), 6.82 (d, 1H), 7.73 (dd, 1H), 5.40 (s, H2N), 3.32 (s, 2H), 2.27 (sb, 4H), 1.46 (m, 4H), 1.39 (m, 2H).

Aufarbeitung

  1. additionare added dropwise
  2. concentrationconcentrated in vacuo
  3. dissolutionthe residue re-dissolved in AcOEt
  4. customThe aqueous layer is separated off
  5. extractionextracted twice with AcOEt
  6. washThe organic phases are washed with water and brine
  7. dry with materialdried (Na2SO4)
  8. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9105b905656244ef8ed4a6537d5c6cf4
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07652022B2

Notizen zur Reaktion

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