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Ethyl Acetate → 4-(3-Chloro-5-nitro-pyridin-2-yl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 1993638
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1993638
Cl[C:2]1[C:7]([Cl:8])=[CH:6][C:5]([N+:9]([O-:11])=[O:10])=[CH:4][N:3]=1.[C:12]([O:16][C:17]([N:19]1[CH2:24][CH2:23][NH:22][CH2:21][CH2:20]1)=[O:18])([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].C(OCC)(=O)C>CN(C=O)C.O>[C:12]([O:16][C:17]([N:19]1[CH2:24][CH2:23][N:22]([C:2]2[C:7]([Cl:8])=[CH:6][C:5]([N+:9]([O-:11])=[O:10])=[CH:4][N:3]=2)[CH2:21][CH2:20]1)=[O:18])([CH3:15])([CH3:13])[CH3:14]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 11430Potassium CarbonateHCID 143452tert-Butyl piperazine-1-carboxylateHCID 27631062,3-Dichloro-5-nitropyridine

Produkt 1

HCID 685401434-(3-Chloro-5-nitro-pyridin-2-yl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl esterAusbeute 93 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

Place 2,3-dichloro-5-nitro-pyridine (2.0 g, 10.36 mmol), piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (2.12 g, 11.40 mmol), and potassium carbonate (1.72 g, 12.43 mmol) in DMF (20 mL). Heat to 80° C. for 2.5 days. Cool to room temperature and add ethyl acetate and water. Separate organic layer and wash with water and saturated aq. sodium chloride. Collect organic layer, dry over Mg2SO4, filter, and concentrate under reduced pressure. Subject residue to silica gel chromatography eluting with 20% EtOAc:hexane to yield 3.29 g (93%) of 4-(3-chloro-5-nitro-pyridin-2-yl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester. MS(ES): m/z=341 [M+H].

Aufarbeitung

  1. temperatureCool to room temperature
  2. washSeparate organic layer and wash with water and saturated aq. sodium chloride
  3. dry with materialCollect organic layer, dry over Mg2SO4
  4. filtrationfilter
  5. concentrationconcentrate under reduced pressure
  6. washSubject residue to silica gel chromatography eluting with 20% EtOAc

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ddb6dec00f7f4fdab871ea617e4a4de5
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07652015B2

Notizen zur Reaktion

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