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Ammonia → [4-(5-Amino-3-methyl-pyridin-2-yl)-piperazin-1-yl]-(2,6-difluoro-phenyl)-methanone

HRID 1993655
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1993655
[O-]S(S([O-])=O)=O.[Na+].[Na+].N.[F:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[C:13]([F:17])[C:12]=1[C:18]([N:20]1[CH2:25][CH2:24][N:23]([C:26]2[C:31]([CH3:32])=[CH:30][C:29]([N+:33]([O-])=O)=[CH:28][N:27]=2)[CH2:22][CH2:21]1)=[O:19]>C1COCC1.O>[NH2:33][C:29]1[CH:30]=[C:31]([CH3:32])[C:26]([N:23]2[CH2:22][CH2:21][N:20]([C:18]([C:12]3[C:13]([F:17])=[CH:14][CH:15]=[CH:16][C:11]=3[F:10])=[O:19])[CH2:25][CH2:24]2)=[N:27][CH:28]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 222AmmoniaHCID 24489Sodium DithioniteHCID 68540471(2,6-Difluoro-phenyl)-[4-(3-methyl-5-nitro-pyridin-2-yl)-piperazin-1-yl]-methanone

Produkt 1

HCID 68540113[4-(5-Amino-3-methyl-pyridin-2-yl)-piperazin-1-yl]-(2,6-difluoro-phenyl)-methanoneAusbeute 44 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21881883
Oxolane--water (1/1)
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Add Na2S2O4 (10 equiv.) and aqueous ammonia (3 mL/mmol, 32%) to a solution of (2,6-difluoro-phenyl)-[4-(3-methyl-5-nitro-pyridin-2-yl)-piperazin-1-yl]-methanone (3 g, 8.29 mmol) in THF/H2O (166 mL, 1:1). Stir for 30 min., then separate layers. Extract the aqueous layer with DCM, EtOAc and isopropyl alcohol/EtOAc. Combine organic layers and dry over Na2SO4, filter and remove solvent under reduced pressure. Subject crude to a Varian™ SCX column and wash the column with MeOH and then flush off the product with 2 M NH3 in MeOH to obtain 1.2 g of [4-(5-amino-3-methyl-pyridin-2-yl)-piperazin-1-yl]-(2,6-difluoro-phenyl)-methanone (44% yield). ES+(m/z): 333 [M+1]

Aufarbeitung

  1. extractionExtract the aqueous layer with DCM, EtOAc and isopropyl alcohol/EtOAc
  2. dry with materialCombine organic layers and dry over Na2SO4
  3. filtrationfilter
  4. customremove solvent under reduced pressure
  5. washwash the column with MeOH
  6. customflush off the product with 2 M NH3 in MeOH

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-320f788b0a6e4e41a97ac5392760f6d4
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07652015B2

Notizen zur Reaktion

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