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Hydrochloric Acid → 4-(2-Carbamoyl-2-cyano-thioacetylamino)-benzoic acid t-butyl ester

HRID 1993826
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1993826
[C:1]([O:5][C:6](=[O:16])[C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([N:13]=[C:14]=[S:15])=[CH:9][CH:8]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[OH-].[K+].[C:19]([CH2:21][C:22]([NH2:24])=[O:23])#[N:20].Cl>CN(C=O)C>[C:1]([O:5][C:6](=[O:16])[C:7]1[CH:8]=[CH:9][C:10]([NH:13][C:14](=[S:15])[CH:21]([C:22](=[O:23])[NH2:24])[C:19]#[N:20])=[CH:11][CH:12]=1)([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 7898CyanoacetamideHCID 14797Potassium HydroxideHCID 4281352tert-Butyl 4-isothiocyanatobenzoate

Produkt 1

HCID 597976494-(2-Carbamoyl-2-cyano-thioacetylamino)-benzoic acid t-butyl esterAusbeute 83,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-Isothiocyanato-benzoic acid t-butyl ester 2 (28.3 gm, 120.4 mmol) was taken into DMF (200 ml). To this KOH (6.74 gm, 120.4 mmol) and cyanoacetamide (10.21 gm, 120.4 mmol) were added. The reaction mixture was stirred at room temperature for 16 h. The reaction mixture was acidified with 1N HCl, the precipitate obtained was filtered, washed with water, and dried under vacuum, to provide 32.10 gm of 4-(2-Carbamoyl-2-cyano-thioacetylamino)-benzoic acid t-butyl ester 3.

Aufarbeitung

  1. customthe precipitate obtained
  2. filtrationwas filtered
  3. washwashed with water
  4. customdried under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-136e7af863204f16940d7a3a7e878f9e
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07652047B2

Notizen zur Reaktion

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