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Acetyl chloride → N-(2-tert-butylphenyl)acetamide

HRID 1994110
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1994110
[C:1]([C:5]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][C:6]=1[NH2:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[C:12](Cl)(=[O:14])[CH3:13]>C(Cl)Cl.O>[C:1]([C:5]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][C:6]=1[NH:7][C:12](=[O:14])[CH3:13])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 6367Acetyl chlorideHCID 805742-tert-Butylaniline

Produkt 1

HCID 343805N-(2-tert-butylphenyl)acetamideAusbeute 106,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A solution of 2-tert-butylaniline (2.0 g, 2.1 mL, 13.4 mmol) and TEA (2.8 mL, 20.1 mmol) in DCM (100 mL) was cooled to 0° C. Acetyl chloride (1.0 mL, 14.7 mmol) was added dropwise. The resulting solution was allowed to stir and warm to rt over 2 h. The reaction mixture was diluted with water and DCM. The organic phase was washed with 1N HCl and brine, dried over Na2SO4, filtered and concentrated to give the title compound as a white solid (2.73 g, >100%). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 7.51-7.53 (m, 1H), 7.39-7.41 (m, 1H), 7.14-7.24 (m, 2H), 2.21 (s, 2.2H), 1.92 (s, 0.9H), and 1.41 (s, 9H).

Aufarbeitung

  1. washThe organic phase was washed with 1N HCl and brine
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b328207f86b4457e8daca074cfffe489
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07652041B2

Notizen zur Reaktion

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