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Cesium carbonate → (E)-3-(3-(2-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)pyridin-4-yloxy)phenyl)-N-(3-isopropylphenyl)acrylamide

HRID 1994153
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1994153
[OH:1][C:2]1[CH:3]=[C:4](/[CH:8]=[CH:9]/[C:10]([NH:12][C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[C:15]([CH:19]([CH3:21])[CH3:20])[CH:14]=2)=[O:11])[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.Cl[C:23]1[CH:28]=[CH:27][N:26]=[C:25]([C:29]2[NH:30][CH2:31][CH2:32][N:33]=2)[CH:24]=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>CN(C=O)C.O>[NH:30]1[CH2:31][CH2:32][N:33]=[C:29]1[C:25]1[CH:24]=[C:23]([O:1][C:2]2[CH:3]=[C:4](/[CH:8]=[CH:9]/[C:10]([NH:12][C:13]3[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[C:15]([CH:19]([CH3:21])[CH3:20])[CH:14]=3)=[O:11])[CH:5]=[CH:6][CH:7]=2)[CH:28]=[CH:27][N:26]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 58674642(E)-3-(3-hydroxyphenyl)-N-(3-isopropylphenyl)acrylamideHCID 591349594-chloro-2-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)pyridine

Produkt 1

HCID 11661842(E)-3-(3-(2-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)pyridin-4-yloxy)phenyl)-N-(3-isopropylphenyl)acrylamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of (E)-3-(3-hydroxyphenyl)-N-(3-isopropylphenyl)acrylamide (3.20 mmol) in DMF (40 mL) was added 4-chloro-2-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)pyridine (11.2 mmol) and cesium carbonate (16.0 mmol). The heterogeneous mixture was heated at 100° C. for 18 h and then cooled to rt. The mixture was diluted with water and extracted with EtOAc. The combined organic solutions were washed with water and brine, dried over Na2SO4, filtered, and concentrated. The residue was purified by column chromatography (90:10:1 DCM:MeOH:NH4OH) to give B-2. 1H NMR (300 MHz, d6-DMSO): δ 10.13 (s, 1H), 8.52 (d, J=5.6 Hz, 1H), 7.56-7.61 (m, 3H), 7.50-7.54 (m, 2H), 7.44-7.47 (m, 1H), 7.41 (d, J=2.8 Hz, 1H), 7.20-7.29 (m, 2H), 7.17 (dd, J=6.8, 2.8 Hz, 1H), 6.93-6.99 (m, 2H), 6.85 (d, J=15.6 Hz, 1H), 3.32 (s, 4H), 2.85 (sept, J=6.8 Hz, 1H), and 1.18 (d, J=7.2 Hz, 6H).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to rt
  2. extractionextracted with EtOAc
  3. washThe combined organic solutions were washed with water and brine
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. customThe residue was purified by column chromatography (90:10:1 DCM:MeOH:NH4OH)
  8. customto give B-2

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-65055223b1ba457a816f4aaf9c08091c
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07652041B2

Notizen zur Reaktion

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