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Hydrochloric Acid → N-(methylsulfonyl)-2-(2-{7-[methyl(2-thienylsulfonyl)amino]-1H-indol-2-yl}-4,5-dihydro-1,3-thiazol-5-yl)acetamide

HRID 1994984
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1994984
[CH3:1][N:2]([S:21]([C:24]1[S:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=1)(=[O:23])=[O:22])[C:3]1[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[C:7]2[C:11]=1[NH:10][C:9]([C:12]1[S:13][CH:14]([CH2:17][C:18](O)=[O:19])[CH2:15][N:16]=1)=[CH:8]2.CC1C=CC=C([N+]([O-])=O)C=1C(OC(=O)C1C([N+]([O-])=O)=CC=CC=1C)=O.[CH3:54][S:55]([NH2:58])(=[O:57])=[O:56].Cl>CN(C)C1C=CN=CC=1.C(#N)C.C(N(CC)CC)C>[CH3:54][S:55]([NH:58][C:18](=[O:19])[CH2:17][CH:14]1[S:13][C:12]([C:9]2[NH:10][C:11]3[C:7]([CH:8]=2)=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=3[N:2]([CH3:1])[S:21]([C:24]2[S:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=2)(=[O:23])=[O:22])=[N:16][CH2:15]1)(=[O:57])=[O:56]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 72879MethanesulfonamideHCID 104726482-Methyl-6-nitrobenzoic anhydrideHCID 59135943(2-(7-[methyl(2-thienylsulfonyl)amino]-1H-indol-2-yl}-4,5-dihydro-1,3-thiazol-5-yl)acetic acid

Produkt 1

HCID 59136034N-(methylsulfonyl)-2-(2-{7-[methyl(2-thienylsulfonyl)amino]-1H-indol-2-yl}-4,5-dihydro-1,3-thiazol-5-yl)acetamide
Ausbeute 33 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 6342AcetonitrileLösungsmittelHCID 8471TriethylamineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of (2-{7-[methyl(2-thienylsulfonyl)amino]-1H-indol-2-yl}-4,5-dihydro-1,3-thiazol-5-yl)acetic acid (200 mg), 2-methyl-6-nitrobenzoic acid anhydride (190 mg), 4-dimethylaminopyridine (56 mg), triethylamine (200 μL) and methanesulfonamide (46 mg) in acetonitrile (5 mL) was stirred at room temperature for 18 hr. 1N Hydrochloric acid was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with saturated brine, dried (MgSO4), and concentrated. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography to give the title compound (76 mg, yield 33%) as white crystals from a fraction eluted with ethyl acetate. melting point 141° C.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washThe ethyl acetate layer was washed with saturated brine
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-810926a56bb44038b43ecf9f9147661d
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07652133B2

Notizen zur Reaktion

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