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HCID 68559388, Verbindung → 6-Difluoromethyl-2-(3-methoxy-propyl)-nicotinic acid methyl ester

HRID 19997
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 19997
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:19])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([C:10](Cl)([F:12])[F:11])=[N:6][C:5]=1[CH2:14][CH2:15][CH2:16][O:17][CH3:18].[H][H]>CO.C(N(CC)CC)C.[Pd]>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:19])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([CH:10]([F:11])[F:12])=[N:6][C:5]=1[CH2:14][CH2:15][CH2:16][O:17][CH3:18]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 68559388HCID 68559388, VerbindungHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 685607376-Difluoromethyl-2-(3-methoxy-propyl)-nicotinic acid methyl esterAusbeute 113,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 8471
Triethylamine
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 194 g of 6-(Chloro-difluoro-methyl)-2-(3-methoxy-propyl)-nicotinic acid methyl ester (prepared according to WO 04/078729) in methanol (ca. 2 liter) and triethylamine (100 ml) is hydrogenated at 1 Atm hydrogen pressure in the presence of 2 g of 5% palladium supported on carbon. After completion of the reduction the reaction mixture is filtered through hyflo, and the filtrate diluted with water and the water/methanol mixture then extracted with ethyl acetate. The combined ethyl acetate extracts are washed with saturated aqueous sodium chloride solution, dried over magnesium sulphate and then concentrated in vacuo to give 194.2 g 6-Difluoromethyl-2-(3-methoxy-propyl)-nicotinic acid methyl ester as a pale coloured oil.

Aufarbeitung

  1. filtrationAfter completion of the reduction the reaction mixture is filtered through hyflo
  2. additionthe filtrate diluted with water
  3. extractionthe water/methanol mixture then extracted with ethyl acetate
  4. washThe combined ethyl acetate extracts are washed with saturated aqueous sodium chloride solution
  5. dry with materialdried over magnesium sulphate
  6. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-42fb344170e94a92985abc60d64e31f2
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07745495B2

Notizen zur Reaktion

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