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Imidazole → (4S,5S)-tert-butyl 5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-4-(thiazol-4-ylmethyl)oxazolidine-3-carboxylate

HRID 20018
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 20018
[OH:1][CH2:2][C@H:3]1[O:7][C:6]([CH3:9])([CH3:8])[N:5]([C:10]([O:12][C:13]([CH3:16])([CH3:15])[CH3:14])=[O:11])[C@H:4]1[CH2:17][C:18]1[N:19]=[CH:20][S:21][CH:22]=1.N1C=CN=C1.[C:28]([Si:32](Cl)([CH3:34])[CH3:33])([CH3:31])([CH3:30])[CH3:29]>CN(C=O)C.C(OCC)C>[Si:32]([O:1][CH2:2][C@H:3]1[O:7][C:6]([CH3:9])([CH3:8])[N:5]([C:10]([O:12][C:13]([CH3:14])([CH3:15])[CH3:16])=[O:11])[C@H:4]1[CH2:17][C:18]1[N:19]=[CH:20][S:21][CH:22]=1)([C:28]([CH3:31])([CH3:30])[CH3:29])([CH3:34])[CH3:33]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 795ImidazoleHCID 28928tert-Butyldimethylsilyl chlorideHCID 59347038(4S,5S)-Tert-butyl 5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-4-(thiazol-4-ylmethyl)oxazolidine-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 67270188(4S,5S)-tert-butyl 5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-4-(thiazol-4-ylmethyl)oxazolidine-3-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283
Diethyl Ether
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(4S,5S)-Tert-butyl 5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-4-(thiazol-4-ylmethyl)oxazolidine-3-carboxylate (0.096 g, 0.29 mmol) was dissolved in DMF (1 mL) with 1H-imidazole (0.026 g, 0.38 mmol) and tert-butylchlorodimethylsilane (0.053 g, 0.35 mmol). The reaction was stirred 2 hrs, diluted with diethyl ether and washed twice with water and once with brine. The organic layer was dried over magnesium sulfate and concentrated to furnish the title compound, which was used for the next step without purification.

Aufarbeitung

  1. washwashed twice with water and once with brine
  2. dry with materialThe organic layer was dried over magnesium sulfate
  3. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1fcec386501445d8b9979a2a46904529
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07745484B2

Notizen zur Reaktion

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