1-(1H-Imidazol-1-yl)ethanone → HCID 16747179, Verbindung

HRID 20059Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 20059
Cl.Cl.[NH2:3][C@@H:4]([CH2:25][C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1)[C@H:5]([OH:24])[CH2:6][NH:7][C@@H:8]1[C:17]2[C:12](=[CH:13][CH:14]=[C:15]([Br:18])[CH:16]=2)[O:11][C:10]([CH3:23])([C:19]([F:22])([F:21])[F:20])[CH2:9]1.N1([C:37](=[O:39])[CH3:38])C=CN=C1.CCN(C(C)C)C(C)C>CN(C=O)C.CO>[Br:18][C:15]1[CH:16]=[C:17]2[C:12](=[CH:13][CH:14]=1)[O:11][C@:10]([CH3:23])([C:19]([F:22])([F:21])[F:20])[CH2:9][C@@H:8]2[NH:7][CH2:6][C@@H:5]([OH:24])[C@@H:4]([NH:3][C:37](=[O:39])[CH3:38])[CH2:25][C:26]1[CH:27]=[CH:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=1

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 171741-(1H-Imidazol-1-yl)ethanoneHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 86614141(2R,3S)-3-amino-1-((4S)-6-bromo-2-methyl-2-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-4-ylamino)-4-phenylbutan-2-ol dihydrochloride

Produkt 1

HCID 16747179HCID 16747179, VerbindungAusbeute 24,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (2R,3S)-3-amino-1-((4S)-6-bromo-2-methyl-2-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-4-ylamino)-4-phenylbutan-2-ol dihydrochloride (160 mg, 338 mmol) in DMF was added 1-(1H-imidazol-1-yl)ethanone (37.2 mg, 338 μmol) followed by DIPEA (177 μl, 1014 μmol). The reaction was stirred at RT for 30 min, then diluted with MeOH and purified on Shimadzu HPLC to afford 43.0 mg of the title compounds as a mixture. MS m/z: 515, 517.

Aufarbeitung

  1. custompurified on Shimadzu HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-811784750c46412ea16a8463960b8434
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
Patentnummer
US07745484B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…