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Benzyl (3R)-6-(4-hydroxyphenyl)-2-oxo-2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepin-3-ylcarbamate → (3R)-3-Amino-6-(4-hydroxyphenyl)azepan-2-one

HRID 20119
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 20119
[OH:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[CH2:14][NH:13][C:12](=[O:15])[C@H:11]([NH:16]C(=O)OCC3C=CC=CC=3)[CH2:10][CH:9]=2)=[CH:4][CH:3]=1>[Pd].C1(C)C=CC=CC=1.CO>[NH2:16][C@@H:11]1[CH2:10][CH2:9][CH:8]([C:5]2[CH:6]=[CH:7][C:2]([OH:1])=[CH:3][CH:4]=2)[CH2:14][NH:13][C:12]1=[O:15]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 1

HCID 86595031Benzyl (3R)-6-(4-hydroxyphenyl)-2-oxo-2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepin-3-ylcarbamate

Produkt 1

HCID 60037861(3R)-3-Amino-6-(4-hydroxyphenyl)azepan-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittelHCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

10% Palladium on carbon (10 mg) was added to a solution of benzyl (3R)-6-(4-hydroxyphenyl)-2-oxo-2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepin-3-ylcarbamate (15 mg, 0.043 mmol) in toluene (5 mL) and methanol (1 mL). The reation vessel is evacuated and back-filled with nitrogen (3×), then back-filled with hydrogen (1 atm). After 18 h, the mixture was filtered and concentrated. MS 221 (M+1).

Aufarbeitung

  1. customThe reation vessel is evacuated
  2. additionback-filled with nitrogen (3×)
  3. additionback-filled with hydrogen (1 atm)
  4. filtrationthe mixture was filtered
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9c30a700834340dc813bed0732ac4cc7
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07745427B2

Notizen zur Reaktion

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