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Formic Acid → Formaldehyde

HRID 20198
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 20198
[NH:1]1[CH:5]=[CH:4][CH:3]=[C:2]1[CH:6]=O.[CH:8](O)=[O:9]>>[C:5]12[CH:6]=[C:2]3[N:1]=[C:5]([CH:4]=[CH:3]3)[CH:6]=[C:2]3[NH:1][C:5]([CH:4]=[CH:3]3)=[CH:6][C:2]3=[N:1][C:5]([CH:4]=[CH:3]3)=[CH:6][C:2]([NH:1]1)=[CH:3][CH:4]=2.[NH:1]1[CH:5]=[CH:4][CH:3]=[CH:2]1.[CH2:8]=[O:9]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 284Formic AcidHCID 13854Pyrrole-2-carboxaldehyde

Produkt 3

HCID 712FormaldehydeHCID 8027PyrroleHCID 13770524121H,22H-Porphine

Versuchsvorschrift

The reported methods for the synthesis of porphine over the past 70 years are summarized in Table 1. Fischer and Gleim obtained 17 mg of porphine by prolonged heating of 20 g of pyrrole-2-carboxaldehyde in formic acid.6 In the same era, Rothemund obtained porphine from pyrrole and formaldehyde, albeit in very low yield (0.02%).7 The yield was increased to 0.9% by slow addition of pyrrole and formaldehyde to propionic acid.8

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-663bc20c00f64cb7a43ef897fbd917f0
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07745618B2

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