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Acetic Anhydride → (R)-4-[(1S,2S)-2-Acetylamino-3-(3,5-difluorophenyl)-1-hydroxypropyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 20334
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 20334
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[C@@H:12]([C@@H:13]([OH:25])[C@@H:14]([NH2:24])[CH2:15][C:16]2[CH:21]=[C:20]([F:22])[CH:19]=[C:18]([F:23])[CH:17]=2)[CH2:11][O:10][C:9]1([CH3:27])[CH3:26])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C(N(CC)CC)C.[C:35](OC(=O)C)(=[O:37])[CH3:36]>O1CCCC1.C(OCC)(=O)C>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[C@@H:12]([C@@H:13]([OH:25])[C@@H:14]([NH:24][C:35](=[O:37])[CH3:36])[CH2:15][C:16]2[CH:17]=[C:18]([F:23])[CH:19]=[C:20]([F:22])[CH:21]=2)[CH2:11][O:10][C:9]1([CH3:27])[CH3:26])=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 7918Acetic AnhydrideHCID 8471TriethylamineHCID 68562294(R)-4-[(1S,2S)-2-Amino-3-(3,5-difluorophenyl)-1-hydroxypropyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 68562048(R)-4-[(1S,2S)-2-Acetylamino-3-(3,5-difluorophenyl)-1-hydroxypropyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl esterAusbeute 72,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Dissolve (R)-4-[(1S,2S)-2-amino-3-(3,5-difluorophenyl)-1-hydroxypropyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester (920 mg, 2.38 mmol) in dry tetrahydrofuran (20 ml) under an atmosphere of nitrogen. Add to the resulting solution triethylamine (400 μl, 2.87 mmol) and acetic anhydride (235 μL, 2.49 mmol). After 1 hour, dilute with ethyl acetate and wash with water (twice), 0.1 N hydrochloric acid, and saturated aqueous sodium chloride. Dry (magnesium sulfate), filter, concentrate and purify (silica gel chromatography 0:100 to 70:30 ethyl acetate:hexanes) to give the desired compound as a white solid (738 mg, 72% yield).

Aufarbeitung

  1. washwash with water (twice), 0.1 N hydrochloric acid, and saturated aqueous sodium chloride
  2. dry with materialDry (magnesium sulfate)
  3. filtrationfilter
  4. concentrationconcentrate
  5. custompurify (silica gel chromatography 0:100 to 70:30 ethyl acetate:hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b8a6b8a65b8747e98b6747c02dd6c0f8
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07745438B2

Notizen zur Reaktion

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