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HCID 58972242, Verbindung → (2R,5R)-5-[(1S,2S)-2-Acetylamino-3-(3,5-difluorophenyl)-1-hydroxypropyl]-2-(3,3-dimethylbutoxy)-morpholine-4-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 20337
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 20337
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[C@@H:13]([C@@H:14]([O:29]CC2C=CC=CC=2)[C@@H:15]([NH:25][C:26](=[O:28])[CH3:27])[CH2:16][C:17]2[CH:22]=[C:21]([F:23])[CH:20]=[C:19]([F:24])[CH:18]=2)[CH2:12][O:11][C@H:10]([O:37][CH2:38][CH2:39][C:40]([CH3:43])([CH3:42])[CH3:41])[CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]>[Pd].C(O)C>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[C@@H:13]([C@@H:14]([OH:29])[C@@H:15]([NH:25][C:26](=[O:28])[CH3:27])[CH2:16][C:17]2[CH:22]=[C:21]([F:23])[CH:20]=[C:19]([F:24])[CH:18]=2)[CH2:12][O:11][C@@H:10]([O:37][CH2:38][CH2:39][C:40]([CH3:43])([CH3:42])[CH3:41])[CH2:9]1)=[O:7])([CH3:2])([CH3:4])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 58972242HCID 58972242, Verbindung

Produkt 1

HCID 68559571(2R,5R)-5-[(1S,2S)-2-Acetylamino-3-(3,5-difluorophenyl)-1-hydroxypropyl]-2-(3,3-dimethylbutoxy)-morpholine-4-carboxylic acid tert-butyl esterAusbeute 99,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Stir (2S,5R)-5-[(1S,2S)-2-Acetylamino-1-benzyloxy-3-(3,5-difluorophenyl)-propyl]-2-(3,3-dimethylbutoxy)-morpholine-4-carboxylic acid tert-butyl ester (0.18 g, 0.29 mmol) and 10% palladium on carbon (0.18 g) in ethanol (5 mL) under hydrogen at room temperature for 14 hours. Filter through Celite® and concentrate to give the title compound (0.148 g, 99.4% yield).

Aufarbeitung

  1. filtrationFilter through Celite®
  2. concentrationconcentrate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-da9a87b8722e477f8f1243f4f570f7a3
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07745438B2

Notizen zur Reaktion

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