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2-tert-Butyl-1,1,3,3-tetramethylguanidine → (cis)-Tert-butyl 4-(2-([1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3-yl)-6-fluoroquinolin-8-yloxy)-5-fluoroazepane-1-carboxylate

HRID 2035622
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2035622
[F:1][C@H:2]1[C@H:8]([O:9]S(C2C=CC([N+]([O-])=O)=CC=2)(=O)=O)[CH2:7][CH2:6][N:5]([C:22]([O:24][C:25]([CH3:28])([CH3:27])[CH3:26])=[O:23])[CH2:4][CH2:3]1.[N:29]1[N:30]=[C:31]([C:38]2[CH:47]=[CH:46][C:45]3[C:40](=[C:41](O)[CH:42]=[C:43]([F:48])[CH:44]=3)[N:39]=2)[N:32]2[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][C:33]=12.C(N=C(N(C)C)N(C)C)(C)(C)C>CC#N.O>[N:29]1[N:30]=[C:31]([C:38]2[CH:47]=[CH:46][C:45]3[C:40](=[C:41]([O:9][C@H:8]4[C@@H:2]([F:1])[CH2:3][CH2:4][N:5]([C:22]([O:24][C:25]([CH3:26])([CH3:27])[CH3:28])=[O:23])[CH2:6][CH2:7]4)[CH:42]=[C:43]([F:48])[CH:44]=3)[N:39]=2)[N:32]2[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][C:33]=12
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 35715812-tert-Butyl-1,1,3,3-tetramethylguanidineHCID 131731013trans-Tert-butyl 4-fluoro-5-(4-nitrophenylsulfonyloxy)azepane-1-carboxylateHCID 1363378052-([1,2,4]Triazolo[4,3-a]pyridin-3-yl)-6-fluoroquinolin-8-ol

Produkt 1

HCID 131731014(cis)-Tert-butyl 4-(2-([1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3-yl)-6-fluoroquinolin-8-yloxy)-5-fluoroazepane-1-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
40 °C

Versuchsvorschrift

trans-tert-Butyl 4-fluoro-5-(4-nitrophenylsulfonyloxy)azepane-1-carboxylate (0.526 g, 1.26 mmol) and 2-([1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3-yl)-6-fluoroquinolin-8-ol (0.320 g, 1.14 mmol) were slurried in CH3CN (5.5 mL). To this mixture was added 2-tert-butyl-1,1,3,3-tetramethylguanidine (0.276 mL, 1.37 mmol) dropwise. The mixture was warmed to 40° C. and stirred overnight. The mixture was cooled to ambient temperature and diluted with water (10 mL) and stirred for 15 minutes, then filtered, and the solid was washed with water and hexanes and dried. This provided 0.460 g of the title compound (81%) as an off-white solid (>95% pure by HPLC). MS ESI (+) m/z 496.0 (M+1) detected.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was cooled to ambient temperature
  2. stirringstirred for 15 minutes
  3. filtrationfiltered
  4. washthe solid was washed with water and hexanes
  5. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5a825b4d3ff243788ded4dbcf76282f5
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08575145B2

Notizen zur Reaktion

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